Ksylitol

Ksylitol

kryształy ksylitolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,4S)-pentano-1,2,3,4,5-pentaol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H12O5
Masa molowa	152,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	87-99-0
PubChem	6912
DrugBank	DB11195
SMILES C([C@H](C([C@H](CO)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ InChIKey HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
Właściwości Gęstość 1,52 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 642 g/l[3] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu i pirydynie[1] Temperatura topnienia 95,9 °C[1] Temperatura wrzenia (380 ± 15) °C[1] 216 °C[3] 365–395 °C[2] Kwasowość (pKa) 13,3 (18 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. Numer RTECS ZF0800000 Dawka śmiertelna LD50 16,5 g/kg (szczur, drogą pokarmową)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ksylitol^[a], zwycz. cukier brzozowy, E967 – organiczny związek chemiczny, pięciowęglowy alkohol polihydroksylowy o słodkim smaku (cukrol), zredukowana pochodna ksylozy.

Stosowany w przemyśle spożywczym do słodzenia jako zamiennik cukru (słodzik), głównie gum do żucia i cukierków ze względu na brak działania próchnicotwórczego. Zalecany również dla diabetyków, ponieważ jest metabolizowany z niewielkim udziałem insuliny. Ma wielokrotnie niższy indeks glikemiczny (IG:8) niż glukoza (IG:100) czy sacharoza (IG:70). FDA uznało ksylitol za substancję, która nie wywołuje próchnicy^[4]. W roku 1996 JEFCA (organ doradczy WHO i FAO) nie określiło górnej granicy spożycia (ADI – dopuszczalna dzienna dawka) i jednocześnie stwierdziło, że wcześniejsze niekorzystne wyniki badań na zwierzętach przeprowadzone w latach 70. XX w. nie mają zastosowania dla ludzi^[4]. Ksylitol wytwarza się naturalnie w organizmie człowieka w ilości ok. 15 g dziennie w procesach trawienia. Jego spożycie może sprzyjać likwidacji płytki nazębnej^[5], jak również np. pomagać w leczeniu zakażenia jamy ustnej drożdżakowcami z rodzaju Candida (w przeciwieństwie do cukrów takich jak sacharoza, glukoza czy galaktoza)^[6].

Natomiast u psów ksylitol może powodować poważne uszkodzenie wątroby, a nawet śmierć. Spożycie ksylitolu w ilości powyżej 100 mg/kg masy ciała wywołuje u psa wydzielanie dużych ilości insuliny, prowadząc w konsekwencji do znacznego obniżenia poziomu cukru we krwi (hipoglikemii)^[7].

Otrzymywanie

Proces otrzymywania ksylitolu przeprowadza się w reaktorach pod ciśnieniem wodoru 6–10 MPa, z użyciem katalizatorów. Katalizator otrzymuje się przez stopienie niklu z glinem z dodatkiem innych promotorów. Ochłodzony i rozbity stop ładuje się do autoklawu, a następnie katalizator zadaje się wodnym roztworem NaOH. Wodorotlenek sodu rozpuszcza glin, uwalniając nikiel w aktywnej formie (Nikiel Raneya). W reaktorze β-D-ksylopiranoza zostaje uwodorniona do ksylitolu. Taki hydrolizat oczyszcza się węglanem i po odsączeniu roztworu ksylitolu usuwa się kationy i aniony przez dodatkową obróbkę odpowiednimi jonami. Ksylitowy roztwór zagęszcza się w wyparce próżniowej do 75% suchej substancji i poddaje krystalizacji^[8].

Uwagi

Przypisy