Ksylometazolina

Ksylometazolina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-[(4-tert-butylo-2,6-dimetylofenylo)metylo]-4,5-dihydro-1H-imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. Xylometazolini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H24N2
Masa molowa	244,38 g/mol g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	526-36-3 1218-35-5 (chlorowodorek)
PubChem	5709
DrugBank	DB06694
SMILES CC1=CC(=CC(C)=C1CC1=NCCN1)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18) InChIKey HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,00 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 34 mg/l w innych rozpuszczalnikach łatwo rozpuszczalna w etanolu i metanolu, praktycznie nierozpuszczalna w eterze dietylowym Temperatura topnienia 131–133 °C[2] Temperatura wrzenia 394 °C[1] Zasadowość (pKb) 3,38
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 Temperatura zapłonu 192 °C[1] Numer RTECS NJ2390000 Dawka śmiertelna LD50 230 mg/kg m.c. (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	tymazolina, metyzolina, fenoksazolina
Pochodne	oksymetazolina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R01 AA07 R01 AB06 S01 GA03 S01 GA53
Farmakokinetyka Działanie miejscowo zwężające naczynia krwionośne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania donosowo

Ksylometazolina – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazoliny zawierająca podstawioną grupę benzylową. Stosowana (podobnie jak jej hydroksylowa pochodna, oksymetazolina) jako lek o działaniu sympatykomimetycznym, głównie bezpośrednio na receptory α-adrenergiczne.

Działanie

Stosowana miejscowo jest lekiem obkurczającym naczynia krwionośne nosa, przez co zmniejsza obrzęk i przekrwienie błony śluzowej. Po kilku minutach od aplikacji następuje udrożnienie nosa, znaczne ułatwienie choremu oddychania i zmniejsza się ilość wydzieliny.

Wskazania do stosowania

Leczenie pomocnicze:

• ostrego zapalenia błony śluzowej nosa pochodzenia wirusowego lub bakteryjnego
• ostrego lub przewlekłego zaostrzającego się zapalenia zatok przynosowych
• alergicznego zapalenia błony śluzowej nosa
• ostrego zapalenia ucha środkowego (w celu udrożnienia trąbki słuchowej).

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na ksylometazolinę
• zanikowe zapalenie błony śluzowej nosa
• pacjenci po zabiegach chirurgicznych prowadzonych przeznosowo (np. przezklinowe usunięcie przysadki) lub po innych zabiegach przebiegających z odsłonięciem opony twardej
• wiek pacjenta poniżej 2 lat.

Środki ostrożności

• Nie należy stosować u pacjentów z przewlekłym lub naczynioruchowym zapaleniem błony śluzowej nosa.
• Podawać ze szczególną ostrożnością u pacjentów z nadwrażliwością na substancje adrenomimetyczne objawiającą się:
  • bezsennością, zawrotami głowy
  • drżeniem
  • zaburzeniami rytmu serca i podwyższonym ciśnieniem tętniczym i innymi chorobami układu krążenia.
• Ostrożnie również u pacjentów z:
  • cukrzycą
  • jaskrą z wąskim kątem przesączania
  • rozrostem gruczołu krokowego
  • nadczynnością tarczycy.
• W związku z potencjalnym, ogólnoustrojowym działaniem obkurczającym naczynia, substancji nie należy stosować w czasie ciąży.
• Niektóre preparaty dostępne w Polsce^[3] zawierają chlorek benzalkoniowy jako środek konserwujący, co może powodować podrażnienie błony śluzowej nosa.
• Podczas długotrwałego stosowania lub w dawkach większych niż zalecane, preparat może zaburzać zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę maszyn.
• Stosowanie preparatu przez okres dłuższy niż zalecany może doprowadzić do wtórnego polekowego zapalenia błony śluzowej nosa.

Interakcje

Podobnie jak w przypadku innych leków sympatykomimetycznych, może wystąpić nasilenie ogólnoustrojowego działania ksylometazoliny podczas jednoczesnego stosowania z inhibitorami monoaminooksydazy (IMAO), trój- i czteropierścieniowymi lekami przeciwdepresyjnymi. Należy unikać jednoczesnego stosowania substancji z innymi lekami sympatykomimetycznymi (np. efedryna, pseudoefedryna) ze względu na sumowanie się działania.

Działania niepożądane

Miejscowe:

• podrażnienie i suchość błony śluzowej nosa
• uczucie pieczenia w nosie i gardle
• kichanie.

Bardzo rzadko występują objawy działania ogólnoustrojowego takie jak:

• nudności
• ból głowy
• osłabienie, zmęczenie, senność
• zaburzenia widzenia
• reakcje alergiczne
• kołatanie serca, przyspieszenie czynności serca, wzrost ciśnienia tętniczego.

Dawkowanie

Leków zawierających ksylometazolinę nie należy stosować dłużej niż 3-5 dni.
Preparaty o stężeniu 0,05% przeznaczone są do stosowania u dzieci do 12 lat: zwykle stosuje się 1-2 krople do każdego otworu nosowego 1-2 razy na dobę.
Preparaty o stężeniu 0,1% przeznaczone są dla dorosłych i dzieci powyżej 12 lat: standardowo 2-3 krople do każdego otworu nosowego nie więcej niż 3 razy w ciągu doby.

Przedawkowanie

W rzadkich przypadkach niezamierzonego przedawkowania, szczególnie u dzieci, mogą wystąpić zwłaszcza takie objawy, jak: przyspieszona lub niemiarowa czynność serca, podwyższone ciśnienie tętnicze i czasami zaburzenia świadomości.
Nie ma specyficznego leczenia. Należy zastosować leczenie objawowe.

Preparaty

Dostępne w Polsce preparaty proste to Orinox, Otrivin, Sudafed XyloSpray, Xedine HA, Xylogel, Xylometazolin i Xylorhin^[3].

Dostępne w Polsce preparaty złożone^[3]:

• Nasic – ksylometazolina + dekspantenol
• Otrivin Duo – ksylometazolina + bromek ipratropiowy

Przypisy

Bibliografia

• Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
• Otrivin – Charakterystyka produktu leczniczego (pol.). Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2011-12-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-03-19)].