Kwas 4-hydroksybutanowy
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H8O3 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory | HO(CH | ||||||||||||
| Masa molowa | 104,10 g/mol | ||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna ciecz | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||
| ATC | |||||||||||||
| Legalność w Polsce | |||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||
| |||||||||||||
Kwas 4-hydroksybutanowy (kwas γ-hydroksymasłowy, GHB) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Występuje naturalnie w ludzkim ośrodkowym układzie nerwowym, cytrusach, winie i w niewielkim stężeniu prawie we wszystkich żyjących istotach. Jest strukturalnie podobny do innej endogennej substancji, kwasu 3-hydroksybutanowego.
Historia
Kwas 4-hydroksybutanowy został otrzymany po raz pierwszy przez rosyjskiego chemika Aleksandra Zajcewa w roku 1874[3], natomiast pierwsze poważne badania nad działaniem GHB na człowieka przeprowadził francuski naukowiec Henri Laborit w latach 60. XX wieku.
Użycie medyczne
Kwas 4-hydroksybutanowy przez wiele lat używany był jako anestetyk. Został zastąpiony przez nowsze substancje o mniejszym potencjale nadużywania i mniejszej liczbie efektów ubocznych. Związek ten stosuje się przy leczeniu alkoholizmu – do łagodzenia symptomów odstawiennych oraz jako środek wspomagający detoksykację organizmu. Lek występuje pod nazwą handlową Alcover (kod ATC: N07BB).
W latach 60. XX wieku używany był także do walki z bezsennością, jako lek przeciwdepresyjny, środek dopingujący (przez sportowców). Pod handlową nazwą Xyrem, jest używany w leczeniu narkolepsji poprzez zmniejszenie liczby ataków katapleksji.
Efekty uboczne działania GHB: mdłości, wymioty, zawroty głowy, dezorientacja, ból głowy, somnolencja, inkontynencja, duszność, parestezja, amnezja, utrata świadomości, drgawki oraz kłopoty z akomodacją.
Użycie pozamedyczne
Używka rekreacyjna
Kwas 4-hydroksybutanowy jest substancją psychoaktywną o działaniu relaksującym i poprawiającym nastrój. Podnosi także libido i ułatwia kontakt z innymi osobami[4]. Jest silnym depresantem[5]. Typowa dawka rekreacyjna waha się w przedziale 1–2,5 g[6].
Małe dawki (1–1,5 g) powodują efekt podobny do alkoholu etylowego – zrelaksowanie, poprawienie nastroju, lekkie zaburzenia równowagi. Większe dawki (do 2,5 g) mogą silniej poprawiać nastrój, powodować potrzebę tańca, muzyki i mówienia, a także zwiększać doznania seksualne. Negatywne objawy to zaburzenia równowagi, mdłości, zawroty głowy, niewyraźna mowa. Jeszcze wyższe dawki mogą prowadzić do znacznego podwyższenia pozytywnych wrażeń opisanych powyżej, z euforią włącznie, ale często powodują bardzo złe samopoczucie, utratę równowagi, wymioty. Przedawkowanie prowadzi do senności, czasem o charakterze śpiączki, i utraty przytomności, co w połączeniu z wymiotami może prowadzić do śmierci. Reakcje organizmu są bardzo zindywidualizowane i trudno jest dobrać dawkę dającą silne doznania pozytywne, nie doprowadzając do efektów niepożądanych[4].
Pigułka gwałtu
GHB podobnie jak flunitrazepam znane jest jako pigułka gwałtu. Duże dawki tej substancji (powyżej 4 gramów) mogą wywoływać amnezję i utratę świadomości. Ta właściwość kwasu γ-hydroksymasłowego wykorzystywana jest przez gwałcicieli. Dodatkowo alkohol etylowy wchodzi w interakcję z GHB i powoduje zwiększenie liczby efektów ubocznych. Wykrycie GHB w krwi jest bardzo trudne lub niemożliwe, gdyż jego ostatecznymi metabolitami są dwutlenek węgla i woda.
Testery jednorazowego użytku w kształcie karty kredytowej, które wykrywają GHB w napojach, są dostępne w Polsce. Testery mają jednak problem z wykrywaniem małych ilości GHB (mniej niż 1,25 g/250 ml). Ponieważ pozytywny wynik testu polega na zaciemnieniu pola kontrolnego, test ten nie sprawdza się w napojach o ciemnej barwie. Ze względu na sposób nanoszenia próbki na test, podobny problem występuje w napojach i potrawach o gęstej konsystencji.
Wspomagacz w kulturystyce
Niektórzy sportowcy używają GHB ponieważ pobudza ono wydzielanie hormonu wzrostu[7]. Efekt ten związany jest z oddziaływaniem GHB na receptory muskarynowe, poprzez zwiększone wydzielanie acetylocholiny.
Farmakologia
GHB jest naturalnie występującym w mózgach ssaków neuroprzekaźnikiem[8]. GHB wykazuje powinowactwo do dwóch receptorów – niedawno odkrytego receptora GHB i receptora GABA-B[9]. W organizmie GHB jest syntetyzowane z GABA.
γ-Butyrolakton (GBL) oraz 1,4-butanodiol (BDO) są prolekami GHB. GBL metabolizowane jest przez enzym o aktywności laktonazy obecny w osoczu krwi, a BDO przez dehydrogenazę alkoholową i dehydrogenazę aldehydową do kwasu 4-hydroksybutanowego. Obie te substancje są bardziej toksyczne dla organizmu niż samo GHB.
GHB bardzo szybko metabolizuje, najpierw do semialdehydu bursztynowego (kwasu 4-oksobutanowego), a następnie do kwasu bursztynowego (kwasu 1,4-butanodiowego), który wchodzi w cykl kwasu cytrynowego, gdzie zachodzi jego dalszy rozkład do CO2 i H2O.
Uzależnienie
Długotrwałe używanie GHB może powodować uzależnienie zarówno fizyczne, jak i psychiczne. Pierwsze może wystąpić po kilku dniach lub tygodniach zażywania kilku powtarzanych dawek dziennie. Symptomy odstawienne obejmują: bezsenność, zmęczenie, lęki, drgawki, skurcze mięśni, przyspieszony puls i pogorszenie nastroju. Efekty te mogą się utrzymywać do trzech tygodni po zaprzestaniu używania GHB. Regularne zażywanie tej substancji prowadzi do wytworzenia tolerancji fizjologicznej, która jest związana z większą produkcją enzymów metabolizujących GHB. Znaczne przedawkowanie GHB bywa śmiertelne.
Właściwości chemiczne
Czyste GHB jest białym ciałem stałym bez smaku i zapachu. Zwykle występuje w formie soli sodowej, co powoduje słony smak GHB. Otrzymywane jest zwykle z γ-butyrolaktonu poprzez dodanie roztworu wodorotlenku sodu.
Zobacz też
- 1,4-butanodiol (BDO)
- γ-butyrolakton (GBL)
- γ-walerolakton (GVL)
Uwagi
- ↑ Nazwa anionu γ-hydroksymaślan bywa stosowana alternatywnie do nazwy kwasu w omówieniach dotyczących działania biologicznego.
Przypisy
- ↑ a b LipidBank: 4-Hydroxybutyric acid. [dostęp 2010-05-22]. (ang.).
- ↑ United States National Library of Medicine: ChemIDplus – gamma-Hydroxybutyrate. [dostęp 2010-05-22]. (ang.).
- ↑ Alexander Saytzeff, Ueber die Reduction des Succinylchlorids, „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, 171 (2), 1874, s. 258–290, DOI: 10.1002/jlac.18741710216 (niem.).
- ↑ a b Erowid GHB Vault. Effects, www.erowid.org [dostęp 2020-08-18] (ang.).
- ↑ Francesco P. Busardò, Alan W. Jones, GHB pharmacology and toxicology: acute intoxication, concentrations in blood and urine in forensic cases and treatment of the withdrawal syndrome, „Current Neuropharmacology”, 13 (1), 2015, s. 47–70, DOI: 10.2174/1570159X13666141210215423, PMID: 26074743, PMCID: PMC4462042 (ang.).
- ↑ Erowid GHB Vault. Dosage, www.erowid.org [dostęp 2020-08-18] (ang.).
- ↑ R. Volpi i inni, Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between gamma-amino- and gamma-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in Parkinson's disease, „Psychoneuroendocrinology”, 22 (7), 1997, s. 531–538, DOI: 10.1016/s0306-4530(97)00055-3, PMID: 9373886 (ang.).
- ↑ Anna Waszkielewicz, Jacek Bojarski, Gamma-hydrobutyric acid (GHB) and its chemical modifications: a review of the GHBergic system, „Polish Journal of Pharmacology”, 56 (1), 2004, s. 43–49, PMID: 15047976 (ang.).
- ↑ Michel Maitre i inni, Mécanismes d’action d’un médicament détourné: le γ-hydroxybutyrate, „Medecine Sciences: M/S”, 21 (3), 2005, s. 284–289, DOI: 10.1051/medsci/2005213284, PMID: 15745703 (fr.).
Linki zewnętrzne
- Ghb project – strona z informacjami na temat GHB. ghb.wabi.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-06-25)]. (pol.)
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Redirect arrow, to be used in redirected articles in Wikipedias written from left to right. Without text.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Structural formula of the chemical compound gamma-hydroxybutyrate (GHB, 4-hydroxybutanoic acid, C4H8O3)
Synteza GHB z γ-butyrolaktonu i wodorotlenku sodu
Ball-and-stick model of the GHB molecule.
Structure calculated in Spartan '04 Student Edition. Image generated in Accelrys DS Visualizer.