Kwas abscysynowy

Kwas abscysynowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H20O4

Masa molowa

264,32 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

21293-29-8
14375-45-2 – izomer (±)

PubChem

5280896

Podobne związki
Podobne związki

kwas jasmonowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas abscysynowy (ABA; ang. abscisic acid) – organiczny związek chemiczny, fitohormon[3][4] zaliczany do seskwiterpenów[3]. Jest jedynym przedstawicielem tej klasy hormonów roślinnych, chociaż jego bezpośredni prekursor (ksantoksyna) także wykazuje niewielką aktywność biologiczną.

Biosynteza

Kwas abscysynowy może być syntetyzowany w roślinach na dwa sposoby:

  1. W trakcie przemian szlaku kwasu mewalonowego[3], powstającego przez polimeryzację pirofosforanu izopentenylu (trzy jednostki izoprenowe). Kwas mewalonowy jest wówczas przekształcany do pirofosforanu farnezylu, z którego w wyniku utlenienia, cyklizacji i izomeryzacji do pozycji cis syntetyzowany jest kwas abscysynowy.
  2. Poprzez oksydacyjną degradację karotenoidów. Związkiem rozpoczynającym cykl reakcji prowadzących do powstania kwasu abscysynowego jest wtedy wiolaksantyna. Droga syntezy jest zależna od tkanki i warunków środowiska[5].

Jego synteza odbywa się głównie w dojrzałych liściach[3][4] i owocach, ale także w korzeniach, nasionach i pąkach. Wysoki poziom kwasu abscysynowego występuje w starzejących się tkankach oraz w roślinach rosnących w warunkach stresowych[3]. W roślinie przemieszcza się głównie łykiem i w niewielkim stopniu drewnem. ABA ulega degradacji poprzez utlenienie jednej z grup metylowych w pozycji 6 i cyklizacji do kwasu fazeinowego. Stężenie ABA w tkankach regulowane jest także przez natężenie syntezy i tworzenie koniugatów z glukozą[5].

Działanie

Mechanizm zamykania aparatów szparkowych pod wpływem ABA. Kwas abscysynowy powoduje otwarcie kanałów jonowych i w następstwie utratę wody co prowadzi do zamknięcia aparatu szparkowego.

W rolnictwie ABA jest stosowany do wywoływania lub przyspieszania desykacji roślin.

Historia odkrycia

O istnieniu substancji warunkującej spoczynek nasion i pąków pędowych wiedziano wcześniej, jednak dopiero w roku 1963 Frederick T. Addicott wyizolował z owoców bawełny substancję stymulującą tworzenie warstwy odcinającej i opadanie owoców. Wyizolowany związek został nazwany kwasem abscysynowym[6][7].

Przypisy

  1. a b (±)-Abscisic acid (nr A1049) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Kwas abscysynowy (nr A1049) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b c d e f g Encyklopedia Biologia. Agnieszka Nawrot (red.). Kraków: Wydawnictwo GREG, s. 5. ISBN 978-83-7327-756-4.
  4. a b c d e f g h i Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 5, ISBN 978-83-01-16529-1.
  5. a b Stanisław Lewak: Regulacja procesów fizjologicznych przez czynniki endogenne. W: Fizjologia roślin. J. Kopcewicz (red.). Warszawa: PWN, 2002, s. 137–167. ISBN 83-01-13753-3.
  6. F.T. Addicott, J.L. Lyon. Citation classic – Physiology of abscisic-acid and related substances. „Current contents/Agriculture biology & environmental sciences”. 18, s. 12, 1979 (ang.). 
  7. F.T. Addicott, J.L. Lyon. Physiology of Abscisic Acid and Related Substances. „Annual Review of Plant Physiology”, s. 139–164, 1969 (ang.). 

Media użyte na tej stronie

Abscisic acid Structural Formula V1.svg
Strukturformel von Abscisinsäure
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.