Kwas arachidonowy

Ten artykuł od 2021-10 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas arachidonowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (5Z,8Z,11Z,14Z)-ejkoza-5,8,11,14-tetraenowy Inne nazwy i oznaczenia kwas cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-ejkozatetraenowy, kwas (all-Z)-5,8,11,14-ejkozatetraenowy, AA (ang. arachidonic acid), ARA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H32O2
Inne wzory	C19H31COOH
Masa molowa	304,47 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	506-32-1
PubChem	444899
DrugBank	DB04557
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- InChIKey YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-12-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS CE6675000

Kwas arachidonowy – organiczny związek chemiczny, kwas tłuszczowy omega-6, odpowiednik występującego w orzeszkach ziemnych nasyconego kwasu arachidowego. Jest prekursorem m.in. prostaglandyn i prostacyklin^[1].

Kwas ten jest ważnym składnikiem pokarmu człowieka (nienasycone kwasy tłuszczowe znane są jako witamina F). Może powstawać w tkankach większości ssaków (z wyjątkiem rodziny kotów) z kwasu linolowego. Kwas arachidonowy wchodzi w skład fosfolipidów błon komórkowych, jest wykorzystywany również jako prekursor do syntezy eikozanoidów (prostanoidów i leukotrienów), ważnych biologicznie związków. Z kwasu arachidonowego powstają na przykład prostaglandyny, które m.in. regulują kurczliwość naczyń krwionośnych i uczestniczą w reakcjach zapalnych, oraz leukotrieny, biorące udział w reakcjach zapalnych i alergicznych.

Pewne enzymy komórkowe np. fosfolipaza A₂ potrafią odszczepiać cząsteczkę kwasu arachidonowego od fosfolipidu błonowego. Następnie kwas arachidonowy może zostać przekształcony przez inne enzymy (cyklooksygenazy, lipooksygenazę) do aktywnych biologicznie związków. Istnieją leki, które hamują produkcję tych związków z kwasu arachidonowego i w ten sposób działają przeciwzapalnie i przeciwgorączkowo. Takim lekiem jest np. kwas acetylosalicylowy.

Przypisy