Kwas benzoesowy

Kwas benzoesowy

kryształy kwasu benzoesowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6O2

Inne wzory

C6H5COOH, PhCOOH

Masa molowa

122,12 g/mol

Wygląd

kryształy w kształcie płatków lub igieł[3] bądź sypki proszek[4] o kwaśnym smaku[5]

Identyfikacja
Numer CAS

65-85-0

PubChem

243

DrugBank

DB03793

Podobne związki
Podobne związki

aldehyd benzoesowy, kwas ftalowy, kwas tereftalowy

Pochodne

benzoesany, kwas antranilowy, kwas salicylowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas benzoesowy (łac. acidum benzoicum), E210organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje[14] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)[15]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności. Jego sole i estry to benzoesany.

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała[5].

Występowanie

W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu[16]. W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)[5].

Otrzymywanie

Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej[16]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu[17]. Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu[18]:

C
6
H
5
CN → C
6
H
5
CONH
2
→ C
6
H
5
COOH
Schemat hydrolizy benzonitrylu przechodzącej poprzez benzamid do kwasu benzoesowego

Zastosowanie

Dopuszczony do stosowania w Unii Europejskiej jako dodatek do żywności[19]. Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii)[5] oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np. warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, napojów owocowych, margaryny oraz lodów[16].

Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków[20].

Zagrożenia

W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek[16][niewiarygodne źródło?].

Przypisy

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 414, DOI10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
  2. a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  3. a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-40.
  4. ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 231/2012 z dnia 9 marca 2012 r. ustanawiające specyfikacje dla dodatków do żywności wymienionych w załącznikach II i III do rozporządzenia (WE) nr 1333/2008 Parlamentu Europejskiego i Rady.
  5. a b c d Food-Info.net, E210: Kwas benzoesowy [dostęp 2011-03-23].
  6. Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  7. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  8. a b c d e Benzoic acid (nr 47849) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
  10. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
  11. benzoic acid (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-01-13].
  12. Benzoic acid (nr 47849) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  13. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
  14. Nathan J. Malmberg, Sublimation of Benzoic Acid, 25 września 2006 [dostęp 2011-03-24].
  15. Benzoic acid, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C65850 [dostęp 2011-03-24] (ang.).
  16. a b c d Bill Statham, E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, ISBN 978-83-7243-529-3.
  17. Branko Juršić, Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds, „Can. J. Chem.”, 67 (9), 1989, s. 1381–1383, DOI10.1139/v89-211 (ang.).
  18. Farid Chemat, Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology, „Tetrahedron Letters”, 43 (32), 2002, s. 5555–5557, DOI10.1016/S0040-4039(02)01127-9 (ang.).
  19. ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności. gis.gov.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-24)]..
  20. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.

Bibliografia

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
GHS-pictogram-acid.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Benzoesäure.svg
Structure of Benzoic acid
Benzoid acid.jpg
Autor: Norsci, Licencja: CC BY-SA 3.0
Crystals of pure benzoic acid, recrystallized from acetone.