Kwas borowy

Kwas borowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

H3BO3

Inne wzory

B(OH)3, BH3O3

Masa molowa

61,83 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy[2] lub biały krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

10043-35-3

PubChem

7628

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas borowy, pot. kwas borny, (łac. Acidum boricum), H
3
BO
3
nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole i estry kwasu borowego to borany[a].

Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652-1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi („sól uspokajająca Homberga”). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).

Właściwości chemiczne i fizyczne

Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy[7]:

H
3
BO
3
⇌ HBO
2
+ H
2
O

Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C stęż. maks. wynosi 4,7%). Rozpuszczalność rośnie wraz z temperaturą, do 27,5% w 100 °C. W roztworach wodnych ulega dysocjacji, będąc równocześnie akceptorem jonów wodorotlenowych[3]:

B(OH)
3
+ 2H
2
O ⇌ B(OH)
4
+ H
3
O+

Jest bardzo słabym kwasem (pKa = 9,23 w 25 °C). Odczyn jego roztworów zmienia się znacząco ze stężeniem, od pH = 6,1 dla c = 0,1% do 3,7 dla roztworu nasyconego, tj. 4,7% (20 °C). Jest to wynikiem powstawania tri- i tetramerów przy większych stężeniach (jony H
4
B
3
O
7
i H
4
B
4
O
9
)[3].

Rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, pirydyna i dioksan[3].

Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.

Jest substancją umiarkowanie toksyczną[8][9].

Zastosowania

Kwas borowy jest stosowany m.in. jako składnik nawozów, środek do impregnacji drewna, składnik do produkcji szkła borowego i farb, a także w garbarstwie[10][11]. Jest wykorzystywany również jako konserwant (E284).

Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako „zielony” katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).

Np. w obecności 10% mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%[12]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja aza-Michaela

Z kolei acetylooctan etylu w obecności 10%mol kwasu borowego ulega wydajnej transestryfikacji z szeregiem alkoholi o zróżnicowanych strukturach, np. z alkoholem benzylowym[13]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja transestryfikacji

Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów[14]:

Katalizowana kwasem borowym synteza amidów

i estrów[15]:

Katalizowana kwasem borowym synteza estru

Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący[14]:

Proponowany mechanizm amidowana katalizowanego kwasem borowym

Zastosowania medyczne

Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot). Jest również składnikiem farmakopealnej maści bornej.

Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.

Uwagi

  1. Wg polskiej nomenklatury opartej o zalecenia IUPAC z 1990 r., nazwa „borany” (ang. boranes) jest nazwą systematyczną borowodorów (BH
    3
    , B
    2
    H
    6
    itd.) oraz akceptowaną nazwą zwyczajową pochodnych kwasu borowego (ang. borates), których polska nazwa systematyczna brzmiała wówczas „oksoborany”[5] (ang. oxoborates). Wg nowszej nomenklatury IUPAC z 2005 r., która nie ma oficjalnego polskiego odpowiednika, ang. nazwa zwyczajowa borates (pol. „borany”) jest nadal akceptowana, natomiast nazwa systematyczna brzmi trioxidoborates[6] (pol. „trioksydoborany”).

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c d e f Robert A. Smith, Boric Oxide, Boric Acid, and Borates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 4–7, DOI10.1002/14356007.a04_263 (ang.).
  4. David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 4-53, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  5. Nomenklatura chemii nieorganicznej – zalecenia 1990, Polskie Towarzystwo Chemiczne, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-06-16].
  6. Neil G. Connelly i inni, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
  7. Philip John Durrant, Bryl Durrant: Zarys współczesnej chemii nieorganicznej. Warszawa: PWN, 1965, s. 561–565.
  8. MSDS kwasu borowego (ang.). Merck Chemicals. [dostęp 2010-05-11].
  9. kwas borowy, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3640 [dostęp 2010-05-11] (niem. • ang.).
  10. borowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 93–94, OCLC 33835352.
  11. kwas borowy, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 281.
  12. Mihir K. Chaudhuri, Sahid Hussain, M. Lakshmi Kantam, B. Neelimab. Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water. „Tetrahedron Letters”, s. 8329–8331, 2005. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.167. 
  13. G.C.M. Kondaiah, L. Amarnath Reddy, K. Srihari Babu, V.M. Gurav, K.G. Huge, R. Bandichhor, P. Pratap Reddy, A. Bhattacharya, R. Vijaya Anand. Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate. „Tetrahedron Letters”, s. 106–109, 2008. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008. 
  14. a b Pingwah Tang, Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide, „Organic Syntheses”, 81, 2005, s. 262, DOI10.15227/orgsyn.081.0262.
  15. Todd Houston. Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids. „Org. Lett.”. 6, s. 679–681, 2004. DOI: 10.1021/ol036123g. 

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Boric-acid-2D.png
Structural formula of the boric acid molecule
Transesterification-boronic acid.png
Autor: Filips Filip Stefaniak, Licencja: CC0
transestryfikacja katalizowana kwasem borowym
Amidowanie.png
Autor: Filip Stefaniak, Licencja: CC0
Reakcja kwasu 4-fenylomasłowego z banzyloaminą katalizowana kwasem borowym
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Aza-michael.png
Autor: Filips Filip Stefaniak, Licencja: CC0
Reakcja aza-Michaela katalizowana B(OH)3
Estryfikacja.png
Autor: Filips Filip Stefaniak, Licencja: CC0
Reakcja esteryfikacji kwasu migdałowego izopropanolem, katalizowana kwasem borowym, z utworzeniem migdalanu izopropylu
Amidation-mechanism.png
Autor: Filips Filip Stefaniak, Licencja: CC0
Mechanizm amidowania katalizowanego kwasem borowym