Kwas cyjanowy

Zasugerowano, aby ten artykuł podzielić na różne artykuły – Kwas cyjanowy i Kwas izocyjanowy.

Ten artykuł od 2017-01 należy dopracować: Poprawnie opisać właściwości i otrzymywanie – dotyczą kwasu izocyjanowego; kwasu cyjanowego nie da się wydzielić. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas cyjanowy

Tautomeria kwasu cyjanowego (z lewej) i kwasu izocyjanowego (z prawej)
kwas izocyjanowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas cyjanowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	HOCN
Masa molowa	43,02 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz lub gaz (wrze w temperaturze bliskiej pokojowej)
Identyfikacja
Numer CAS	420-05-3
PubChem	540
SMILES N#CO
InChI InChI=1S/CHNO/c2-1-3/h3H InChIKey XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia −86,8 °C[1] Temperatura wrzenia 23,5 °C[1] Kwasowość (pKa) 3,9[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	kwas izotiocyjanowy, cyjanamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas cyjanowy, HOCN – nieorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów tlenowych, ruchliwa ciecz trwała tylko w temperaturze poniżej 0 °C o zapachu zbliżonym do zapachu kwasu octowego.

W temperaturze 0 °C lub wyższej ulega odwracalnej trimeryzacji do cyklicznego kwasu cyjanurowego (HNCO)₃ oraz polimeryzacji do cyjamelidu. Jest bezbarwną, trującą cieczą o temp. krzepnięcia −86,8 °C i temp. wrzenia 23,5 °C. W wodzie hydrolizuje do amoniaku i dwutlenku węgla^[1]..

Otrzymywanie

Otrzymuje się go przez ogrzanie kwasu cyjanurowego^[1] (związek dostępny handlowo) lub w reakcji cyjanianu potasu z kwasem mrówkowym.

Za pomocą widm ramanowskich ustalono, że istnieje on w dwóch odmianach tautomerycznych:

H−O−C≡N ⇌ O=C=N−H

Dominującą formą jest kwas izocyjanowy, O=C=N−H. Sole kwasu cyjanowego to cyjaniany lub izocyjaniany.

Kwas cyjanowy jest izomerem bardzo nietrwałego kwasu piorunowego H−C+
=N−O−
.

Przypisy