Kwas cynamonowy

Kwas cynamonowy

izomer trans
(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0 Próbka związku (izomer trans)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (E)-3-fenyloprop-2-enowy Inne nazwy i oznaczenia kwas cynamonowy, kwas trans-cynamonowy, kw. (E)-cynamonowy kwas β-fenyloakrylowy t-CA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8O2
Inne wzory	C6H5-CH=CH-COOH Ph-CH=CHCOOH
Masa molowa	148,17 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	140-10-3
PubChem	444539
SMILES C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ InChIKey WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
Właściwości Gęstość 1,2475 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 133 °C[1] Temperatura wrzenia 300 °C Kwasowość (pKa) 4,44
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Kwas trans-cynamonowy Uwaga Zwroty H H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36, R37, R38 Zwroty S S26, S37, S39 Temperatura zapłonu 100[2] °C
Podobne związki
Podobne związki	stylben kwas fumarowy kwas fenylooctowy alkohol cynamonowy kwas kawowy kwas akrylowy kwas krotonowy fenyloalanina kwas kumarowy
Pochodne	cynamonian benzylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas cynamonowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający pierścień benzenowy oraz wiązanie podwójne. Jest stosowany w kosmetyce i medycynie jako środek przeciwbakteryjny.

Występowanie

Występuje w balsamie peruwiańskim.

Otrzymywanie

Otrzymywany syntetycznie z aldehydu benzoesowego w reakcji Perkina przez ogrzewanie benzaldehydu w obecności bezwodnika octowego:

Biochemia

Kwas cynamonowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie fenylopropanoidów z kwasu szikimowego^[3][4]. Kwas szikimowy jest prekursorem wielu alkaloidów, kwasów aromatycznych i pochodnych indolowych. Fenylopropanoidy to klasa metabolitów pochodzących od fenyloalaniny. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach pełniąc wiele funkcji w mechanizmach obronnych, pigmentyzacyjnych, czy przekazywania sygnałów. Fenyloalanina zostaje najpierw przekształcona w cynamoniany, a następnie w kumaryniany, kawowiany, feruliany, synapiniany. Kwas cynamonowy jest więc prekursorem tych kwasów.

Zastosowanie

Estry metylowe, etylowe i benzylowe kwasu cynamonowego wykorzystuje się komercyjnie w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy i jego pochodne zawierające ugrupowania estrowe, bądź karboksylowe są wykorzystywane jako istotne składniki substancji aromatycznych, perfum, wyrobu syntetycznego indygo i farmaceutyków oraz barwników.

Kwas cynamonowy może działać jako filtr optyczny lub dezaktywować cząsteczki, które zostały wzbudzone przez światło w celu ochrony polimerów i substancji organicznych. W kosmetyce cynamoniany są używane jako środki przeciwsłoneczne do ochrony skóry przeciw promieniowaniem UV (UV-A i UV-B).

Podczas naświetlania kwas cynamonowy ulega fotoizomeryzacji

Zobacz też

• stilben
• kwas fumarowy
• kwas fenylooctowy
• alkohol cynamonowy

Przypisy