Kwas dimerkaptobursztynowy
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H6O4S2 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 182,22 g/mol | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | 304-55-2 | ||||||||||||||||
| PubChem | 9354 | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB00566 | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Podobne związki | kwas bursztynowy, kwas winowy | ||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich[2]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centra asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).
-2%2c3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png) |  | -2%2c3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png) |
| 2R,3R | 2R,3S ≡ 2S,3R (mezo) | 2S,3S |
Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach zachodnich w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano[3][4]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi[5]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew–mózg[2].
Zobacz też
Przypisy
- ↑ meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid (nr D7881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e J.P. Rooney, The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury, „Toxicology”, 234 (3), 2007, s. 145–156, DOI: 10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID: 17408840.
- ↑ J.H. Graziano i inni, 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 37 (4), 1985, s. 431–438, DOI: 10.1038/clpt.1985.67, PMID: 2983924.
- ↑ J.H. Graziano, Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning, „Med Toxicol”, 1 (3), 1986, s. 155–162, DOI: 10.1007/BF03259834, PMID: 3023784.
- ↑ Aposhian, H.V.; Morgan, D.L.; Queen, H.L.; Maiorino, R.M.; Aposhian, M.M. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339–347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Skeletal formula of (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic acid, C4H6O4S2.
Structure drawn in ChemBioDraw Ultra 12.0.Skeletal formula of (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic acid, C4H6O4S2.
Structure drawn in ChemBioDraw Ultra 12.0.Skeletal formula of meso-2,3-dimercaptosuccinic acid, C4H6O4S2.
Structure drawn in ChemBioDraw Ultra 12.0.
Structure of 2,3-dimercaptosuccinic acid
Ball-and-stick model of the dimercaptosuccinic acid molecule, DMSA.
Structural data from G. J. Pyrka, N. Scott and Q. Fernando (November 1992). "Structure of the 1:2 adduct of meso-2,3-dimercaptosuccinic acid and N,N-dimethylformamide". Acta Cryst. 'C48' (11): 2007-2009. DOI:10.1107/S0108270192002865.