|
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 2,3,7,8-tetrahydroksychromeno[5,4,3-cde]chromeno-5,10-dion |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C14H6O8 |
| Masa molowa | 302,19 g/mol |
| Wygląd | kremowe lub jasnożółte kryształy |
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 476-66-4 |
| PubChem | 5281855 |
| SMILES |
|---|
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O |
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H | | InChIKey | AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N |
|
| Właściwości |
|---|
| | Gęstość | | 1,67 g/cm³; ciało stałe |
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki | piren |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas elagowy (kwas ellagowy) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Jest dimerem kwasu galusowego, którego cząsteczki połączone są w pozycjach 2 wiązaniem C-C oraz dwoma symetrycznymi wiązaniami estrowymi (laktonowymi) pomiędzy grupą karboksylową jednego monomeru i grupą hydroksylową drugiego, tworząc układ 4 pierścieni skondensowanych.
Występuje w żółci[1] oraz w wielu roślinach, np. malinach (1500 μg/g), truskawkach (630 μg/g), winogronach (odmiana Muscadine jasna 879-1620 mg/kg, ciemna 592-1900 mg/kg w skórce), jeżynach (1500 μg/g), orzechach włoskich (590 μg/g), orzeszniku jadalnym (330 μg/g), żurawinie (120 μg/g)[2]. Można go także znaleźć w kłączu pięciornika oraz owocach borówki i granatu.
Badania nad działaniem leczniczym
Wspiera układ odpornościowy organizmu i jest antyoksydantem[3]. Wykazuje działanie hemostatyczne[3]i aktywność przeciwzapalną[2].
Początkowo kwas elagowy był wprowadzany na rynek jako suplement diety z szeregiem deklarowanych korzyści w walce z nowotworami, chorobami serca i innymi problemami zdrowotnymi. Jednak w 2008 r. został zidentyfikowany przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) jako „fałszywe lekarstwo na raka”[4]. Sprzedawcy suplementów diety z siedzibą w USA promujący kwas elagowy otrzymali listy od Agencji Żywności i Leków z ostrzeżeniem, że naruszają federalną ustawę o żywności, lekach i kosmetykach[5].
Urolityny, takie jak urolityna A, będące dla ludzkiej mikroflory metabolitami pochodnych kwasu elagowego, są badane jako środki przeciwnowotworowe[6]. Prowadzone są badania nad stosowaniem kwasu elagowego zarówno w profilaktyce nowotworowej, jak i leczeniu nowotworów, jednak ich wyniki nie są jednoznaczne i wymagają dalszych testów[7][8].
Przypisy
- ↑ Ellagic acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5281855 (ang.).
- ↑ a b EdytaE. Kwiatkowska EdytaE., Kwas elagowy – zawartość w żywności i rola prozdrowotna, „Postępy Fitoterapii” (4/2010), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2010, s. 211-214, ISSN 1731-2477 .
- ↑ a b AnnaA. Parus AnnaA., Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 45-83, ISSN 1731-2477 .
- ↑ 187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid [zarchiwizowane z adresu 2017-05-02] (ang.).
- ↑ Warning letter [zarchiwizowane z adresu 2011-10-28] (ang.).
- ↑ Cindy D.C.D. Davis Cindy D.C.D., John A.J.A. Milner John A.J.A., Gastrointestinal microflora, food components and colon cancer prevention, „The Journal of Nutritional Biochemistry”, 20 (10), 2009, s. 743–752, DOI: 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001, PMID: 19716282, PMCID: PMC2743755 (ang.).
- ↑ LyneL. Labrecque LyneL. i inni, Combined inhibition of PDGF and VEGF receptors by ellagic acid, a dietary-derived phenolic compound, „Carcinogenesis”, 26 (4), 2005, s. 821–826, DOI: 10.1093/carcin/bgi024, PMID: 15661805 (ang.).
- ↑ ClaudiaC. Ceci ClaudiaC. i inni, Experimental Evidence of the Antitumor, Antimetastatic and Antiangiogenic Activity of Ellagic Acid, „Nutrients”, 10 (11), 2018, DOI: 10.3390/nu10111756, PMID: 30441769, PMCID: PMC6266224 (ang.).
