Kwas fitowy

Kwas fitowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H18O24P6

Masa molowa

660,08 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

83-86-3

PubChem

890

Podobne związki
Podobne związki

trisfosforan inozytolu

Kwas fitowyorganiczny związek chemiczny, heksafosforan inozytolu. Występuje naturalnie w większości nasion, np. ziarnach i otrębach zbóż, kukurydzy oraz w roślinach strączkowych np. fasoli. Ma właściwości chelatujące (kompleksuje kationy, np. żelaza). Jest antyoksydantem[1]. Efekty zdrowotne jego spożywania są oceniane sprzecznie. Wskazuje się, że przy jego konsumpcji w dużych ilościach efekty szkodliwe są większe niż korzyści[1].

Tworzy trwałe i nierozpuszczalne w przewodzie pokarmowym kompleksy z jonami Fe2+
, Zn2+
, Mg2+
, Ca2+
, Cu2+
i in., obniżając ich przyswajanie[1]. Może to prowadzić do braków żelaza i cynku u osób, których dieta opiera się głównie na zbożach i roślinach strączkowych, jak w krajach rozwijających się[2][3] i wegetarian[4]. Podejrzewa się go także o powodowanie krzywicy[5]. Istnieją jednak badania, wskazujące, że spożywanie dużych ilości pokarmów bogatych w kwas fitowy chroni przed osteoporozą[6] i może być korzystne w leczeniu cukrzycy[1].

Związek ten promowany jest jako przeciwrakowy suplement diety[7]. Jego aktywność biologiczna jest przedmiotem badań na modelach komórkowych i zwierzęcych[7][8][9], jednak mechanizm jego działania jest nieznany (2017)[9]. Istnieją przy tym kontrowersje co do możliwości jego przenikania z przewodu pokarmowego ludzi i obecności w osoczu i moczu[10][11][12].

Przypisy

  1. a b c d Laurie C. Dolan, Ray A. Matulka, George A. Burdock, Naturally occurring food toxins, „Toxins”, 2 (9), 2010, s. 2289–2332, DOI10.3390/toxins2092289, PMID22069686, PMCIDPMC3153292.
  2. Richard F. Hurrell, Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability, „The Journal of Nutrition”, 133 (9), 2003, 2973S–7S, DOI10.1093/jn/133.9.2973S, PMID12949395.
  3. Phytates. W: Committee on Food Protection, Food and Nutrition Board, National Research Council: Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences, 1973, s. 363–371. ISBN 978-0-309-02117-3.
  4. American Dietetic Association, Dietitians of Canada, Position of the American Dietetic Association and Dietitians of Canada: Vegetarian diets, „Journal of the American Dietetic Association”, 103 (6), 2003, s. 748–765, DOI10.1053/jada.2003.50142, PMID12778049.
  5. Marek Konarzewski, Na początku był głód, Warszawa: PIW, 2005, s. 78–79, ISBN 83-06-02954-2, OCLC 69315166.
  6. A.A. López-González i inni, Phytate (myo-inositol hexaphosphate) and risk factors for osteoporosis, „Journal of Medicinal Food”, 11 (4), 2008, s. 747–752, DOI10.1089/jmf.2008.0087, ISSN 1557-7600, PMID19053869 [dostęp 2018-07-29].
  7. a b C.H. Fox, M. Eberl, Phytic acid (IP6), novel broad spectrum anti-neoplastic agent: a systematic review, „Complementary Therapies in Medicine”, 10 (4), 2002, s. 229–234, DOI10.1016/S0965-2299(02)00092-4, PMID12594974.
  8. Ivana Vucenik, AbulKalam M. Shamsuddin, Protection against cancer by dietary IP6 and inositol, „Nutrition and Cancer”, 55 (2), 2006, s. 109–125, DOI10.1207/s15327914nc5502_1, PMID17044765.
  9. a b Ling Ren i inni, Metabolomics uncovers a link between inositol metabolism and osteosarcoma metastasis, „Oncotarget”, 8 (24), 2017, s. 38541–38553, DOI10.18632/oncotarget.15872, PMID28404949, PMCIDPMC5503552.
  10. Miranda S.C. Wilson i inni, A novel method for the purification of inositol phosphates from biological samples reveals that no phytate is present in human plasma or urine, „Open Biology”, 5 (3), 2015, s. 150014, DOI10.1098/rsob.150014, PMID25808508, PMCIDPMC4389793.
  11. Ivana Vucenik, Conundrum of IP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI10.1098/rsob.150048, PMID26581571, PMCIDPMC4680566.
  12. Robin F. Irvine i inni, There is no ‘Conundrum’ of InsP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI10.1098/rsob.150181, PMID26581573, PMCIDPMC4680572.

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Phytate.svg
Autor: Hbf878, Licencja: CC0
Chemcial structure of phytate, also known as inositol hexakisphosphate (IP6).

Protonation

The pKa value of the second deprotonation of single-phosphorylated carbohydrate(-like) molecules is somewhere around 6 (see pKa data compiled by Williams). In this case, I'd expect the pKa values of the second deprotonation to increase for each phosphate group, as electrostatic interactions may make double-deprotonations of all phosphates less favorable. At a cellular pH of slightly above 7, one would expect some phosphates to be double-deprotonated and some to be single-deprotonated. To make things less complicated, I decided to show all phosphates in their single-deprotonated form, although that's probably not accurate at cellular pH.