Kwas fluorooctowy

Kwas fluorooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-fluoroctowy Inne nazwy i oznaczenia FAA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3FO2
Inne wzory	CH2FCOOH
Masa molowa	78,04 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	144-49-0
PubChem	5237
SMILES C(C(=O)O)F
InChI InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) InChIKey QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,3693 g/cm³ (36 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu[1] Temperatura topnienia 35,2 °C[1] Temperatura wrzenia 168 °C[1] Kwasowość (pKa) 2,59[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H314, H400 Zwroty P P260, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P310+P340, P305+P351+P338 Numer RTECS AH5950000 Dawka śmiertelna LD50 4,68 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2]
Podobne związki
Podobne związki	kwas chlorooctowy, Kwas dichlorooctowy, kwas trifluorooctowy
Pochodne	fluorooctan sodu, fluorooctan etylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas fluorooctowy, CH
2FCOOH – organiczny związek chemiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna fluorowa kwasu octowego, dywersyjny bojowy środek trujący z grupy fluorooctanów.

Tworzy bezbarwne kryształy w formie igieł o temperaturze topnienia 31 °C, łatwo rozpuszczalne w wodzie i etanolu. Sole kwasu fluorooctowego występują naturalnie w przynajmniej 40 roślinach w Afryce, Australii i Ameryce Południowej, m.in. w afrykańskiej Dichapetalum cymosum, której liście i nasiona były używane przez krajowców do sporządzania zatrutych strzał i zatruwania źródeł wody oraz Chailletia toxicaria stosowanej do trutek na szczury.

Dzięki efektowi indukcyjnemu atomu fluoru kwas fluorooctowy jest ok. 100 razy mocniejszy od kwasu octowego, a jednocześnie ok. 100 razy słabszy od kwasu trifluorooctowego.

Kwas fluorooctowy działa na organizm w formie cieczy i par. Mogą wnikać przez drogi oddechowe, układ pokarmowy i skórę. Objawy zatrucia podobne jak w przypadku paralityczno-drgawkowych bojowych środków trujących. Obserwuje się ślinotok, wymioty, bezwolne oddawanie moczu i kału oraz drgawki i utratę przytomności, poprzedzające zgon. Objawy występują po okresie utajenia (od 30 minut do 6 godzin). Śmierć następuje w czasie od kilku godzin do kilku dni (w zależności od dawki) na skutek zahamowania procesów oddychania komórkowego.

Silnie toksyczne są także estry kwasu fluorooctowego, np. fluorooctan etylu.

Przypisy

Bibliografia

• 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .