Kwas fosfonowy
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | H 3PO 3 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | H 2PO 3H | ||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 82,00 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezwonne, bezbarwne[1] lub białe[2][3], nietrwałe, romboidalne kryształy[4] | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 13598-36-2 10294-56-1 (tautomer) | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 107909 | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | kwas fosfinowy, kwas fosforowy | ||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | fosforyny, H-fosfoniany, fosfoniany | ||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas fosfonowy, kwas fosforawy (nazwa Stocka: kwas ortofosforowy(III)), H
3PO
3 – nieorganiczny związek chemiczny, kwas tlenowy, zawierający fosfor na III stopniu utlenienia.
Czysty kwas fosfonowy to w temperaturze pokojowej białe, krystaliczne ciało stałe, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Posiada lekkie właściwości redukujące. Bezwodnikiem kwasu fosforawego jest heksatlenek tetrafosforu (P
4O
6). Sole i estry kwasu fosfonowego to fosforyny lub H-fosfoniany.
Kwas fosfonowy otrzymuje się poprzez hydrolizę bezwodnika lub trichlorku fosforu (PCl
3). Reakcja kwasu fosfonowego z czynnikami kondensującymi (np. z chlorkiem piwaloilu) prowadzi do powstania kwasu difosfonowego, będącego łagodnym czynnikiem fosfonylującym alkohole i aminy.
Tautomeria kwasu fosfonowego
Występuje w dwóch formach tautomerycznych. Forma główna (>99%) to forma fosfonowa:
Ze względu na trwałość formy fosfonowej jest kwasem dwuprotonowym, o mocy porównywalnej do kwasu fosforowego.
Przypisy
- ↑ a b c Phosphonic acid (ZVG: 3380) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-21].
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-77, 5-87, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c Kwas fosfonowy (nr 215112) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b Phosphorous acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A11189 [dostęp 2017-10-21] .
- ↑ Kwas fosfonowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-21].
Bibliografia
- Jacek Stawinski , Adam Kraszewski , How To Get the Most Out of Two Phosphorus Chemistries. Studies on H-Phosphonates, „Accounts of Chemical Research”, 35 (11), 2002, s. 952–960, DOI: 10.1021/ar010049p .
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Michał Sobkowski, Licencja: CC BY-SA 4.0
Tautomerism of phosphorous acid
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Ball-and-stick model of the phosphonic acid molecule, H3PO3, one of two tautomers of phosphorous acid.
Structure calculated using HF/6-31G* in Spartan '04 Student Edition. Image generated in Accelrys DS Visualizer.