Kwas galusowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C7H6O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C6H2(OH)3COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 170,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | białe, żółtobiałe kryształy | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 149-91-7 (bezwodny) 5995-86-8 (monohydrat) | ||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 370 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | kwas szikimowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | kwas elagowy, kwas syryngowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas galusowy, kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, trihydroksylowa pochodna kwasu benzoesowego. Bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie kryształy. Kompleksuje jony żelaza(III) (Fe3+
), dając związki o intensywnie ciemnym zabarwieniu.
Występowanie
Kwas galusowy występuje w wielu roślinach zarówno w stanie wolnym, jak również w postaci galotaniny. Kwas ten zawiera na przykład ziele żurawki, jak również liść i kora oczaru[6]. W roślinach z rodzaju brezylka (Caesalpinia) oraz w galasach występuje w postaci kwasu galusowo-taninowego. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Można go wykryć w herbacie za pomocą roztworu chlorku żelaza(III) (reakcja charakterystyczna dla fenoli – roztwór przyjmuje charakterystyczne granatowo-fioletowe zabarwienie).
Otrzymywanie
Kwas galusowy jest otrzymywany z galasów przez ekstrakcję. Jest wykorzystywany m.in. do wyrobu barwników i atramentów. Znane są „atramenty galusowe” zawierające oprócz niebieskiego barwnika (dla uwidocznienia pisma) także prawie bezbarwny galusan żelaza(II). W wyniku utlenienia tlenem z powietrza przechodzi on w czarny związek żelaza(III), uwidaczniając w ten sposób wcześniej naniesiony tekst. Dermatol (zasadowy galusan bizmutu) stosowany jest w medycynie i kosmetyce jako środek ściągający i wysuszający wydzieliny. Estry kwasu galusowego są stosowane w przemyśle jako przeciwutleniacze przeciwdziałające jełczeniu tłuszczów jadalnych.
Właściwości biologiczne
Wykazuje zdolność blokowania związków rakotwórczych powstających w cyklu przemian metabolicznych niektórych kancerogenów oraz wykazuje właściwości ściągające, antyseptyczne i przeciwpotne[7].
Zastosowanie
Kwas galusowy czasami wykorzystuje się w pirotechnice, ponieważ zmieszany z silnymi utleniaczami np. chloranami (głównie potasu i sodu) tworzy mieszaninę zdolną przy odpowiednich warunkach do gwałtownego palenia[8].
Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów[9]. W XIX wieku zastąpił go w tym żelazicyjanek potasu.
Przypisy
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-530.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-99.
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 5-188.
- ↑ a b Kwas galusowy (nr G7384) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas galusowy (nr G7384) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna, rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).
- ↑ Anna Parus. Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych. „Postępy Fitoterapii”. 1/2013. s. 48–53.
- ↑ The Chemistry of Fireworks: Bangs, Crackles & Whistles (ang.). [dostęp 2016-07-05].
- ↑ Encyclopedia of Textual Criticism (ang.). [dostęp 2016-04-11].
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- Reagent Chemicals. Specifications and Procedures. American Chemical Society Committee on Analytical Reagents. Wyd. 10. Washington, D.C., New York: American Chemical Society, Oxford University Press, 2006. ISBN 0-8412-3945-2. OCLC 58842975.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.2D structure of gallic acid
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances