Kwas galusowy

Kwas galusowy
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC7H6O5
Inne wzoryC6H2(OH)3COOH
Masa molowa170,12 g/mol
Wyglądbiałe, żółtobiałe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS149-91-7 (bezwodny)
5995-86-8 (monohydrat)
PubChem370
Podobne związki
Podobne związkikwas szikimowy
Pochodnekwas elagowy, kwas syryngowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas galusowy, kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, trihydroksylowa pochodna kwasu benzoesowego. Bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie kryształy. Kompleksuje jony żelaza(III) (Fe3+
), dając związki o intensywnie ciemnym zabarwieniu.

Występowanie

Kwas galusowy występuje w wielu roślinach zarówno w stanie wolnym, jak również w postaci galotaniny. Kwas ten zawiera na przykład ziele żurawki, jak również liść i kora oczaru[6]. W roślinach z rodzaju brezylka (Caesalpinia) oraz w galasach występuje w postaci kwasu galusowo-taninowego. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Można go wykryć w herbacie za pomocą roztworu chlorku żelaza(III) (reakcja charakterystyczna dla fenoli – roztwór przyjmuje charakterystyczne granatowo-fioletowe zabarwienie).

Otrzymywanie

Kwas galusowy jest otrzymywany z galasów przez ekstrakcję. Jest wykorzystywany m.in. do wyrobu barwników i atramentów. Znane są „atramenty galusowe” zawierające oprócz niebieskiego barwnika (dla uwidocznienia pisma) także prawie bezbarwny galusan żelaza(II). W wyniku utlenienia tlenem z powietrza przechodzi on w czarny związek żelaza(III), uwidaczniając w ten sposób wcześniej naniesiony tekst. Dermatol (zasadowy galusan bizmutu) stosowany jest w medycynie i kosmetyce jako środek ściągający i wysuszający wydzieliny. Estry kwasu galusowego są stosowane w przemyśle jako przeciwutleniacze przeciwdziałające jełczeniu tłuszczów jadalnych.

Właściwości biologiczne

Wykazuje zdolność blokowania związków rakotwórczych powstających w cyklu przemian metabolicznych niektórych kancerogenów oraz wykazuje właściwości ściągające, antyseptyczne i przeciwpotne[7].

Zastosowanie

Kwas galusowy czasami wykorzystuje się w pirotechnice, ponieważ zmieszany z silnymi utleniaczami np. chloranami (głównie potasu i sodu) tworzy mieszaninę zdolną przy odpowiednich warunkach do gwałtownego palenia[8].

Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów[9]. W XIX wieku zastąpił go w tym żelazicyjanek potasu.

Przypisy

  1. a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-530.
  2. Haynes 2014 ↓, s. 5-99.
  3. a b c Haynes 2014 ↓, s. 5-188.
  4. a b Kwas galusowy (nr G7384) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Kwas galusowy (nr G7384) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna, rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).
  7. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Anna Parus. Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych. „Postępy Fitoterapii”. 1/2013. s. 48–53. 
  8. The Chemistry of Fireworks: Bangs, Crackles & Whistles (ang.). [dostęp 2016-07-05].
  9. Encyclopedia of Textual Criticism (ang.). [dostęp 2016-04-11].

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  • Reagent Chemicals. Specifications and Procedures. American Chemical Society Committee on Analytical Reagents. Wyd. 10. Washington, D.C., New York: American Chemical Society, Oxford University Press, 2006. ISBN 0-8412-3945-2. OCLC 58842975.

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Gallic acid.svg
2D structure of gallic acid