Kwas gentyzynowy

Kwas gentyzynowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2,5-dihydroksybenzoesowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 5-hydroksysalicylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O4
Masa molowa	154,12 g/mol
Wygląd	jasnożółte kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	490-79-9
PubChem	3469
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
	InChIKey
	WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	5000 mg/l (5 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu i eterze; praktycznie nierozpuszczalny w chloroformie, benzenie i CS2
Temperatura topnienia	199–208 °C (sublimuje)
Kwasowość (pKa)	2,93
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-07-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	LY3850000
Dawka śmiertelna	LD50 800 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas gentyzynowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, dihydroksy pochodna kwasu benzoesowego. Występuje w goryczce oraz w moczu psów po spożyciu salicylanów. Jest także metabolitem Penicillium patulum i Polyporus tumulosus^[2].

Otrzymywanie

Może być otrzymywany z hydrochinonu, z kwasu 5-bromo-2-hydroksybenzoesowego oraz poprzez utlenianie kwasu salicylowego nadsiarczanem potasu i w reakcji Kolbego^[2].

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Gentisic Acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Kwas 2,5-dihydroksybenzoesowy (nr 39319) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas gentyzynowy (nr 39319) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)