Kwas kamforosulfonowy

Kwas kamforosulfonowy
	Kwas (+)-kamforosulfonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (7,7-trimetylo-bicyklo[2,2,1]heptan-2-on)metylosulfonowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas Reychler'a, CSA, 10-CSA
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16O4S
Masa molowa	232,3 g/mol
Wygląd	pryzmatyczne, higroskopijne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	5872-08-2 ; 35963-20-3 (1R)
PubChem	18462, 131278 (1R), 218580 (1S), 43833349 (4R), 3057042 (4S)
SMILES
	CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C
InChI
	InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14)
	InChIKey
	MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
Temperatura topnienia	194 °C (rozkład)
Kwasowość (pKa)	1,2
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas kamforosulfonowy (CSA, z ang. camphorsulfonic acid) – siarkoorganiczny związek chemiczny, sulfonowa pochodna kamfory. Jest silnym kwasem rozpuszczalnym w rozpuszczalnikach organicznych.

Otrzymywanie

Związek ten może być zsyntezowany przez sulfonowanie kamfory kwasem siarkowym w obecności bezwodnika octowego:

Zastosowanie

Kwas kamforosulfonowy jest związkiem chiralnym i jest stosowany do rozdziału chiralnych amin i innych kationów poprzez wytworzenie soli diastereoizomerycznych^[2]^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Robin D. Clark, John R. Kern, Lilia J. Kurz, Janis T. Nelson. Preparation of Enatiomerically Pure Decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines Utilizing the Openshaw-Whittaker Hexahydrobenzo[a]quinolizinone Resolution. „Heterocycles”. 31 (2), s. 353, 1990. DOI: 10.3987/COM-89-5250.
↑ André B. Charette. 3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2001. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rb283.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[2] Robin D. Clark, John R. Kern, Lilia J. Kurz, Janis T. Nelson. Preparation of Enatiomerically Pure Decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines Utilizing the Openshaw-Whittaker Hexahydrobenzo[a]quinolizinone Resolution. „Heterocycles”. 31 (2), s. 353, 1990. DOI: 10.3987/COM-89-5250.

[3] André B. Charette. 3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2001. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rb283.

[1]

[2]

[3]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Kwas kamforosulfonowy

Otrzymywanie

Zastosowanie

Przypisy

Media użyte na tej stronie