|
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propenowy | | Inne nazwy i oznaczenia | | kwas 3,4-dihydroksycynamonowy |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C9H8O4 |
| Masa molowa | 180,16 g/mol |
| Wygląd | białe lub prawie białe kryształy lub płytki[1] |
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 331-39-5 |
| PubChem | 689043 |
| DrugBank | DB01880 |
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ | QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N |
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki | kwas cynamonowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych.
Występowanie
Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jej prekursorem jest fenyloalanina, z której w wyniku deaminacji powstaje kwas cynamonowy oraz jego hydroksypochodne[3].
Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. ziemniaki, ziarna kawy, jabłka, szpinak, sałata, kapusta, gruszki, śliwki, aronia, czarna jagoda, liście Gingko biloba i morwy białej, oliwa z oliwek, wino, liście tytoniu, ziarniaki owsa[3][4]. W niewielkich ilościach występuje również w propolisie[5].
Właściwości
Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy nitrozoamin. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję LDL cholesterolu przed oksydacją i skutkiem tego hamują aterogenezę. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji α-tokoferolu do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych[3][4].
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01880 (ang.).
- ↑ a b c Urszula Gawlik -U.G.- Dziki Urszula Gawlik -U.G.-, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30-40, ISSN 1425-6959 .
- ↑ a b Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477 .
- ↑ BogdanB. Kędzia BogdanB., Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48-53, ISSN 1731-2477 .
