Kwas klawulanowy

Kwas klawulanowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczkiNiepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC8H9NO5
Masa molowa199,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS58001-44-8
PubChem5280980
DrugBankDB00766
Klasyfikacja medyczna
ATCJ 01 CR 02 (w połączeniu z amoksycyliną)
Stosowanie w ciążykategoria B

Kwas klawulanowy – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego o strukturze oksapenamowej, a więc zawierający pierścień β-laktamowy, tak samo jak antybiotyki β-laktamowe[2] (oparte na strukturze penamu). Inhibitor β-laktamaz. Podawany razem z antybiotykami β-laktamowymi (na ogół w jednej postaci leku) w celu ich uchronienia przed rozkładem i unieczynnieniem przez bakteryjne β-laktamazy.

Obecnie stosuje się połączenia kwasu klawulanowego z amoksycyliną (Amoksiklav, Augmentin) i z tikarcyliną (Timentin).

Historia

Kwas klawulanowy został odkryty w 1974/75 roku, przez brytyjskich naukowców pracujących dla firmy farmaceutycznej Beecham. Jego nazwa pochodzi od nazwy gatunkowej, wytwarzającego go, promieniowca: Streptomyces clavuligerus[3].

Mechanizm działania

Kwas klawulanowy łącząc się z miejscem aktywnym β-laktamaz, uniemożliwia im wejście w interakcję z cząsteczką antybiotyku. Wiązanie kwasu klawulanowego z β-laktamazą jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też kwas klawulanowy jest uważany za nieodwracalny inhibitor β-laktamaz[4].

Zakres działania

Kwas klawulanowy, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II według klasyfikacji Karen Bush, nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę[2]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie[5].

Kwas klawulanowy ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii[2].

Zobacz też

Inne inhibitory β-laktamaz:

Przypisy

  1. ↑ Clavulanic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
  2. ↑ a b c Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3.
  3. ↑ Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE. Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus. „Antimicrob. Agents Chemother.”. 48 (3), March 2004. 930–9. PMID: 14982786. PMCID: PMC353097. 
  4. ↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4.
  5. ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0.

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Clavulanic-acid-Spartan-HF-3-21G-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the clavulanic acid molecule, , as calculated using HF/6-31G* in Spartan '04 Student Edition

Original structure determination from J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 635-650 and J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 266b-267.

Model constructed in CrystalMaker 8.1.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.