Kwas lewulinowy
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C5H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | CH3-CO-CH2-CH2-COOH | ||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 116,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Pochodne aminowe | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas lewulinowy, kwas 4-oksowalerianowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy γ-ketokwas karboksylowy. Jego sole i estry to lewuliniany.
Na skalę przemysłową może być otrzymywany z polisacharydów. Wykorzystywany jest jako substrat w syntezie organicznej dzięki zdolności do tworzenia pięcioczłonowych laktonów, laktamów i innych związków heterocyklicznych[4]. Stosowany jest też jako grupa ochronna dla grup hydroksylowych, która może być usuwana w praktycznie neutralnych warunkach za pomocą układu hydrazyna-kwas octowy[5][6]. Ester lewulinianowy tworzy z hydrazyną 4,5-dihydro-6-metylopirydazon, odtwarzając wolną grupę hydroksylową[7]:
Podejście to opracowali w 1976 roku Jacques H. van Boom i Peter Burgers[8].
Przypisy
- ↑ a b c Laevulinic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02239 (ang.).
- ↑ a b c Kwas lewulinowy (nr L2009) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-12-31].
- ↑ a b c d Lävulinsäure zur Synthese. Sicherheitsdatenblatt, Merck, 2018 [dostęp 2018-12-31] (niem.).
- ↑ Gene R. Petersen , Joseph J. Bozell , Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited, „Green Chemistry”, 12 (4), 2010, s. 539–554, DOI: 10.1039/B922014C (ang.).
- ↑ J.H. van Boom , P.M.J. Burgers , Use of levulinic acid in the protection of oligonucleotides via the modified phosphotriester method: synthesis of decaribonucleotide U-A-U-A-U-A-U-A-U-A, „Tetrahedron Letters”, 17 (52), 1976, s. 4875–4878, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78935-0 (ang.).
- ↑ Tong Zhu , Geert-Jan Boons , A new set of orthogonal-protecting groups for oligosaccharide synthesis on a polymeric support, „Tetrahedron: Asymmetry”, 11 (1), 2000, s. 199–205, DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00569-8 (ang.).
- ↑ R.L. Letsinger i inni, Oligonucleotide syntheses utilizing β-benzoylpropionyl, a blocking group with a trigger for selective cleavage, „Journal of the American Chemical Society”, 89 (26), 1967, s. 7146–7147, DOI: 10.1021/ja01002a074 (ang.).
- ↑ Philip Kocienski , Krzysztof Jarowicki , Protecting groups, „Contemporary Organic Synthesis”, 3 (5), 1996, s. 397–431, DOI: 10.1039/CO9960300397 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Levulinic_Acid_Structural_Formulae
Blokowanie i odblokowanie alkoholu ROH za pomocą kwasu lewulinowego