|
 | liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha
liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω |
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas Z,Z-oktadeka-9,12-dienowy | | Inne nazwy i oznaczenia | | kwas cis,cis-9,12-oktadekadienowy, LA |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C18H32O2 |
|---|
| Inne wzory | C17H31COOH |
|---|
| Masa molowa | 280,45 g/mol |
|---|
| Wygląd | bezbarwna[1], oleista ciecz[2] |
|---|
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 60-33-3 |
|---|
| PubChem | 5280450 |
|---|
| SMILES |
|---|
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O |
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- | | InChIKey | OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N |
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki | kwas rumenowy |
|---|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas linolowy (z łac. linum – len, oleum – olej; LA) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-6.
Kwas linolowy zaliczany jest do egzogennych kwasów tłuszczowych, tzn. jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy witamin F).
Niedobór kwasu linolowego spotyka się rzadko. Może on wystąpić u dzieci karmionych mlekiem odtłuszczonym oraz u chorych, u których stosuje się żywienie dożylne pozbawione tłuszczów[7]. Występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach roślinnych, a także w mniejszych ilościach w tłuszczach zwierzęcych. Jest używany w przemyśle m.in. do produkcji mydeł i farb olejnych.
Kwas linolowy a cukrzyca
Kwas linolowy w organizmie ulega metabolizmowi do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. W pierwszej reakcji, Δ-6-desaturacji, powstaje kwas γ-linolenowy. Jest to etap wolny i limitujący cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego)[8].
Przypisy
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. ISBN 978-83-7350-105-8.
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-338.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-199.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-103.
- ↑ Linoleic acid (nr L1376) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-12-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 727. ISBN 83-200-1798-X.
- ↑ David F. Horrobin. Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase. „American Journal of Clinical Nutrition”. 57 (5), s. 732S–736S, 1993. PMID: 8386433.
Bibliografia
