Kwas liponowy

Ten artykuł od 2017-05 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do wiarygodnych źródeł. (Dodanie listy źródeł bibliograficznych lub linków zewnętrznych nie jest wystarczające). Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas liponowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 6,8-ditiooktanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum lipoicum, acidum thiocticum inne kwas α-liponowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14O2S2
Masa molowa	206,33 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	62-46-4
PubChem	6112
DrugBank	DB00166
SMILES C1CSSC1CCCCC(=O)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach etanol (50 g/l w 20 °C)[1] Temperatura topnienia 60,5 °C[2][3] Temperatura wrzenia 162,5 °C[2][3] logP 2,1[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-05-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki kwas (±)-α-liponowy Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS JP1192000 Dawka śmiertelna LD50 1130 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas liponowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Jest to ośmiowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy, w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień ditiolowy. Po redukcji pierścienia powstaje kwas dihydroliponowy.

Utleniona forma amidu kwasu liponowego (lipoamid), jako kofaktor (koenzym), bierze udział w reakcji dekarboksylacji oksydacyjnej α-ketokwasów. Uczestniczy w przemianie kwasu pirogronowego do octanu i dwutlenku węgla oraz w rozszczepianiu glicyny.

Zarówno kwas liponowy jak i kwas dihydroliponowy mogą pełnić rolę w unieszkodliwianiu rodników („zmiatacze” wolnych rodników). Poza tym wykazują rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina C i witamina E.

Kwas liponowy ma zdolność chelatowania jonów metali.

Początkowo sądzono, że kwas liponowy jest witaminą i musi być dostarczany z pożywieniem. Jednak później okazało się, że może być syntetyzowany zarówno przez rośliny jak i zwierzęta, także u człowieka.

Kwas liponowy występuje w wielu produktach żywnościowych (najwięcej w brokułach, szpinaku i podrobach). Nie są znane przypadki niedoboru.

Zastosowanie kwasu liponowego:

• neuropatia cukrzycowa
• zatrucia grzybami i metalami ciężkimi
• hepatopatie (schorzenia wątroby)

Postuluje się wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w nadciśnieniu tętniczym i chorobach autoimmunologicznych.

Przypisy

Bibliografia

• EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, Wrocław: Urban & Partner, 2004, ISBN 83-89581-10-8 .