Kwas octowy

Kwas octowy

Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas octowy[1] inne kwas etanowy[1], kwas metanokarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum aceticum glaciale[2]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3COOH
Inne wzory	C2H4O2 AcOH
Masa molowa	60,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz[3]
Identyfikacja
Numer CAS	64-19-7
PubChem	176
DrugBank	DB03166
SMILES CC(=O)O
InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) InChIKey QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0446 g/cm³[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny[4][5] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem[4], chlorkiem metylenu, glicerolem i olejkami eterycznymi[5], rozpuszczalny w chloroformie i disiarczku węgla[4] Temperatura topnienia 17 °C[4][8] Temperatura wrzenia 117,9 °C[4] Punkt krytyczny 320 °C[9]; 5,79 MPa[9]; 0,351 g/cm³[9] logP −0,17[6] Kwasowość (pKa) 4,756[7] Współczynnik załamania 1,3720 (589 nm, 20 °C)[4] Lepkość 1,056 mPa·s (25 °C)[10] 0,786 mPa·s (50 °C)[10] 0,599 mPa·s (75 °C)[10] 0,464 mPa·s (100 °C)[10] Napięcie powierzchniowe 27,10 mN/m (25 °C)[11] 24,61 mN/m (50 °C)[11] 22,13 mN/m (75 °C)[11] Prężność pary 10 kPa (55,9 °C)[12] 100 kPa (117,5 °C)[12]
Budowa Moment dipolowy 1,70 D[13]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[14] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310[16] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[14] Żrący (C) Zwroty R R10, R35 Zwroty S S1/2, S23, S26, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[17] 2 3 0   Temperatura zapłonu 39 °C[15] Temperatura samozapłonu 463 °C[15] Granice wybuchowości 4,0–19,9%[15] Numer RTECS AF1225000 Dawka śmiertelna LD50 3310 mg/kg (szczur, doustnie)[8]
Podobne związki
Podobne związki	kwas mrówkowy, kwas propionowy
Pochodne	acetamid, kwas acetylooctowy, kwas aminooctowy, kwas indolilooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas octowy, CH
3COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.

Otrzymywanie

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu^[18]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna^[18]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy^[19].

Właściwości

• Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
• Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
• 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
• Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym^[18].
• Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”^[19].

Wiązanie wodorowe między dwiema cząsteczkami kwasu octowego

• Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
• Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.

Dysocjacja kwasu octowego

• Jak każdy niższy kwas karboksylowy, kwas octowy ulega dysocjacji i dobrze przewodzi prąd elektryczny, jednak jest kwasem słabym (pK_a=4,76).
• Spala się niebieskim płomieniem.

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego oznaczenie jako dodatku do żywności to E260.

Historia

Kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów pod postacią octu. Jako pierwszy substancję wyizolował z octu arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu^[20].

Zobacz też

• bezwodnik octowy
• octan celulozy

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).