Kwas oleanolowy

Ten artykuł od 2011-01 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas oleanolowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3β-hydroksyolean-12-en-28-owy Inne nazwy i oznaczenia astrantiagenina, kwas oleanowy, OA (z ang. oleanolic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H48O3
Masa molowa	456,7 g/mol
Wygląd	blado-żółte, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	508-02-1
PubChem	10494
SMILES O=C(O)C12C(C3=CCC4C(C3(CC1)C)(CCC1C4(CCC(C1(C)C)O)C)C)CC(CC2)(C)C
InChI InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1 InChIKey MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
Właściwości Temperatura rozkładu 310 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-18] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS RK0177965 Dawka śmiertelna LD50 1500 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas oleanolowy, kwas oleanowy, OA – organiczny związek chemiczny, triterpenoid pentacykliczny typu β-amyryny, tzn. posiadający w swojej cząsteczce pięć pierścieni sześcioczłonowych. Zawiera również siedem angularnych grup metylowych, z tego po dwie w pozycjach C4 i C20.

Triterpeny cykliczne są związkami stałymi, nielotnymi, lipofilowymi, dobrze rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast saponiny są rozpuszczalne w etanolu i dość dobrze w wodzie.

Kwas oleanolowy występuje zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci pochodnych glikozydowych, glikozydoestrowych bądź estrowych. Pochodne glikozydowe i glikozydoestrowe nazywane są saponinami ze względu na swoją zdolność obniżania napięcia powierzchniowego roztworów wodnych z wytworzeniem piany.

Kwas oleanolowy występuje powszechnie w roślinach dwuliściennych. Jest obecny we wszystkich częściach rośliny, to jest w korzeniu, łodydze, liściach, kwiatach, owocach i nasionach. Wykazuje liczne właściwości farmakologiczne, takie jak działanie przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, grzybo- i pierwotniakobójcze, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, oraz przeciwcukrzycowe, moduluje także funkcjonowanie układu immunologicznego i krwionośnego.

Przypisy