Kwas pipemidynowy

Kwas pipemidynowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 8-etylo-5,8-dihydro-5-okso-2-(1-piperazynylo)-pirydo[2,3-d]pirymidyno-6-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum pipemidicum inne kwas pipemidowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H17N5O3
Masa molowa	303,32 g/mol
Wygląd	biały lub białawy proszek
Identyfikacja
Numer CAS	51940-44-4
PubChem	4831
DrugBank	DB13823
SMILES CCN1C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CN=C(N=C12)N1CCNCC1
InChI InChI=1S/C14H17N5O3/c1-2-18-8-10(13(21)22)11(20)9-7-16-14(17-12(9)18)19-5-3-15-4-6-19/h7-8,15H,2-6H2,1H3,(H,21,22) JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,746 mg/ml[2] w innych rozpuszczalnikach 10 mM w DMSO[1] Temperatura rozkładu 253–255 °C[1] logP −0,164[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-02-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311 Dawka śmiertelna LD50 529 mg/kg (szczur, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	kwas nalidyksowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MB04
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 80 Okres półtrwania 3,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20% Metabolizm wątroba Wydalanie 50–80% z moczem w stanie niezmienionym, ok. 4% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Kwas pipemidynowy, kwas pipemidowy – organiczny związek chemiczny, syntetyczny chemioterapeutyk z grupy kwasów chinolonokarboksylowych (4-chinolonów) działający bakteriobójczo silniej niż kwas nalidyksowy na bakterie Gram-ujemne^[3]. Działa także na niektóre bakterie Gram-dodatnie^[4].

Działanie

Mechanizm działania polega na zaburzeniu replikacji DNA przez hamowanie aktywności gyrazy DNA. Działa przede wszystkim na^[3]:

• Escherichia coli
• Proteus (w tym szczepy indolododatnie)
• Klebsiella
• Enterobacter
• Providencia

Działa również, lecz słabiej, na niektóre szczepy Pseudomonas aeruginosa i Serattia spp. Nie działa na Acinetobacter spp., większość baterii Gram-dodatnich oraz beztlenowe.

Podczas leczenia często dochodzi do selekcji szczepów opornych^[3].

Ostrzeżenia specjalne

Nie należy podawać z lekami zobojętniającymi kwas solny, należy zachować ostrożność stosując z teofiliną, oraz nie stosować u chorych na porfirię^[3].

Działania niepożądane

Podczas stosowania kwasu pipemidynowego działania niepożądane występują znacznie rzadziej niż w przypadku kwasu nalidyksowego. Najczęściej są to zaburzenia żołądkowo-jelitowe oraz nadwrażliwość na światło słoneczne. Podobnie jak inne chinolony może wywołać odwracalną artropatię^[3].

Dawkowanie

U dorosłych doustnie 400 mg co 12 h podczas posiłku, przez 5–10 dni^[3].

Preparaty

Palin (Sandoz, Austria) – kapsułki twarde 200 mg.

Przypisy