Kwas pirogronowy

Kwas pirogronowy
Kwas pirogronowy

Pirogronian (anion pirogronianowy)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H4O3

Inne wzory

CH3COCOOH

Masa molowa

88,06 g/mol

Wygląd

żółtawa ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

127-17-3

PubChem

1060

Podobne związki
Podobne związki

kwas szczawiowy
diacetyl
kwas szczawiooctowy

Pochodne

kwas fenylopirogronowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów[3]. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w ciągu reakcji zachodzących w cytozolu. W warunkach beztlenowych (lub gdy w komórce nie ma mitochondriów, np. erytrocytach, bakteriach) przekształcenie jednej cząsteczki glukozy do 2 cząsteczek pirogronianu dostarcza 2 cząsteczek ATP i 2 cząsteczek NADH[5]. Pirogronian redukowany jest do mleczanu dzięki enzymowi dehydrogenazie mleczanowej (LDH, ang. lactate dehydrogenase), dzięki czemu następuje odtworzenie NAD+:

LDH reaction.svg

Pirogronian w warunkach tlenowych jest transportowany do mitochondrium za pomocą białka transportowego translokazy pirogronianowej (z rodziny MPC ang. mitochondrial pyruvate carrier, wykorzystującego energię symportera z H+[6]), następnie przekształcony przez kompleks dehydrogenazy pirogronianowej do Acetylo-CoA uczestniczy w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Pyruvate decarboxylation.png

Pirogronian tworzy też substrat stały cyklu Krebsa – szczawiooctan[5], reakcja karboksylacji pirogronianu jest katalizowana przez karboksylazę pirogronianową.

Pyruvate carboxylase.svg

Stąd pirogronian (pochodzący z glikolizy, czyli pierwotnie z glukozy) jest niezbędny do efektywnego przebiegu cyklu Krebsa. Acetylo-CoA uzyskiwany jest także w wyniku beta-oksydacji, lecz nie zostanie włączony do cyklu Krebsa bez wystarczającego stężenia szczawiooctanu. Zajdzie wtedy synteza ciał ketonowych w wątrobie.

Trzecim wykorzystaniem pirogronianu w organizmie jest biosynteza alaniny (transaminacja). Reakcja ta może zachodzić w dwie strony.

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c Kwas pirogronowy (nr 107360) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
  3. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 214, ISBN 83-7183-240-0.
  4. Kwas pirogronowy (nr 107360) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  5. a b Glikoliza i metabolizm pirogronianu, [w:] Edward Bańkowski, Biochemia : podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. Wyd. 2, (dodr.), Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2010, s. 100-104, ISBN 978-83-7609-041-2, OCLC 751024707 [dostęp 2019-11-16].
  6. Kyle S. McCommis, Brian N. Finck, Mitochondrial pyruvate transport: a historical perspective and future research directions, „The Biochemical Journal”, 466 (3), 2015, s. 443–454, DOI10.1042/BJ20141171, ISSN 1470-8728, PMID25748677, PMCIDPMC4464838 [dostęp 2019-11-16].

Media użyte na tej stronie

Hazard C.svg
The hazard symbol for corrosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau, now known as the Consumer Products Safety and Quality (CPS&Q) Unit.
Pyruvate decarboxylation.png
Schematic overview of pyrovate decarboxylation reaction
GHS-pictogram-acid.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Pyruvate carboxylase.svg
Chemical diagram showing the conversion of pyruvic acid (pyruvate) to oxaloacetic acid (oxaloacetate) catalyzed by pyruvate carboxylase
LDH reaction.svg
reaction of the lactate dehydrogenase: pyruvate (left) is oxidized to lactate (right) by expense of NADH