Kwas pirogronowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pirogronian (anion pirogronianowy) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C3H4O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | CH3COCOOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 88,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | żółtawa ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów[3]. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w ciągu reakcji zachodzących w cytozolu. W warunkach beztlenowych (lub gdy w komórce nie ma mitochondriów, np. erytrocytach, bakteriach) przekształcenie jednej cząsteczki glukozy do 2 cząsteczek pirogronianu dostarcza 2 cząsteczek ATP i 2 cząsteczek NADH[5]. Pirogronian redukowany jest do mleczanu dzięki enzymowi dehydrogenazie mleczanowej (LDH, ang. lactate dehydrogenase), dzięki czemu następuje odtworzenie NAD+:
Pirogronian w warunkach tlenowych jest transportowany do mitochondrium za pomocą białka transportowego translokazy pirogronianowej (z rodziny MPC ang. mitochondrial pyruvate carrier, wykorzystującego energię symportera z H+[6]), następnie przekształcony przez kompleks dehydrogenazy pirogronianowej do Acetylo-CoA uczestniczy w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).
Pirogronian tworzy też substrat stały cyklu Krebsa – szczawiooctan[5], reakcja karboksylacji pirogronianu jest katalizowana przez karboksylazę pirogronianową.
Stąd pirogronian (pochodzący z glikolizy, czyli pierwotnie z glukozy) jest niezbędny do efektywnego przebiegu cyklu Krebsa. Acetylo-CoA uzyskiwany jest także w wyniku beta-oksydacji, lecz nie zostanie włączony do cyklu Krebsa bez wystarczającego stężenia szczawiooctanu. Zajdzie wtedy synteza ciał ketonowych w wątrobie.
Trzecim wykorzystaniem pirogronianu w organizmie jest biosynteza alaniny (transaminacja). Reakcja ta może zachodzić w dwie strony.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Kwas pirogronowy (nr 107360) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 214, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Kwas pirogronowy (nr 107360) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b Glikoliza i metabolizm pirogronianu, [w:] Edward Bańkowski , Biochemia : podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. Wyd. 2, (dodr.), Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2010, s. 100-104, ISBN 978-83-7609-041-2, OCLC 751024707 [dostęp 2019-11-16] .
- ↑ Kyle S. McCommis , Brian N. Finck , Mitochondrial pyruvate transport: a historical perspective and future research directions, „The Biochemical Journal”, 466 (3), 2015, s. 443–454, DOI: 10.1042/BJ20141171, ISSN 1470-8728, PMID: 25748677, PMCID: PMC4464838 [dostęp 2019-11-16] .
Media użyte na tej stronie
The hazard symbol for corrosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau, now known as the Consumer Products Safety and Quality (CPS&Q) Unit.
Schematic overview of pyrovate decarboxylation reaction
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Chemical diagram showing the conversion of pyruvic acid (pyruvate) to oxaloacetic acid (oxaloacetate) catalyzed by pyruvate carboxylase
reaction of the lactate dehydrogenase: pyruvate (left) is oxidized to lactate (right) by expense of NADH