Kwas propionowy

Kwas propionowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas propanowy[1] inne kwas propionowy[1] Inne nazwy i oznaczenia kwas etanokarboksylowy, kwas metylooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O2
Inne wzory	C2H5COOH
Masa molowa	74,08 g/mol
Wygląd	oleista ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	79-09-4
PubChem	1032
DrugBank	DB03766
SMILES CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) InChIKey XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9882 g/cm³[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[2][3] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, rozpuszczalny w eterze dietylowym, słabo w chloroformie[3] Temperatura topnienia −20,5 °C[3] Temperatura wrzenia 141,5 °C[3] Punkt krytyczny 330 °C[6]; 4,5 MPa[6]; 0,319 g/cm³[6] logP 0,33[4] Kwasowość (pKa) 4,87[5] Współczynnik załamania 1,3809 (589 nm, 20 °C)[3] Lepkość 1,030 mPa·s[7] Napięcie powierzchniowe 26,20 mN/m[8]
Budowa Moment dipolowy średni: 1,75 ± 0,09 D izomer cis: 1,46 ±0,07 D[9]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki kwas propionowy ≥ 99,5% Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H314, H335 Zwroty P P210, P280, P303+P361+P353, P304+P310+P340, P305+P351+P338, P403+P235 Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[10] kwas propionowy ≥ 25% Niebezpieczeństwo Zwroty H H314 Zwroty P brak wiarygodnych danych Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[10] Żrący (C) Zwroty R R34 Zwroty S S1/2, S23, S36, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[12] 2 3 0   Temperatura zapłonu 52 °C[11] Temperatura samozapłonu 465 °C[11] Granice wybuchowości 2,9–12,1%[11] Numer RTECS UE5950000
Podobne związki
Podobne związki	kwasy tłuszczowe
Pochodne	kwas mlekowy, alanina, kwas pirogronowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas propionowy, kwas propanowy – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów karboksylowych. Występuje w mleku i jest wytwarzany w przewodzie pokarmowym zwierząt.

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz rozpuszczalna w wodzie, o nieprzyjemnym ostrym zapachu. Stosowany jest przy wyrobie rozcieńczalników oraz substancji zapachowych. Kwas propionowy jest palny, a jego pary tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe.

Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako środek do konserwacji żywności o symbolu E280. Dodawany do chleba paczkowanego krojonego i chleba żytniego oraz do wyrobów ciastkarskich. Maksymalna dawka 3000 mg/kg. Dodawany jest również do pasz zwierzęcych jako środek przeciwpleśniowy.

Bakterie propionowe należące do rodzaju Propionibacterium wytwarzają kwas propionowy w fermentacji propionowej i mają zdolność rozkładu cukrów, błonnika i pektyn. Guma guar oraz pektyny są znacznie szybciej metabolizowane przez bakterie jelita grubego. Wytwarzany w tym procesie kwas propionowy i kwas masłowy, korzystnie oddziałuje na organizm człowieka. Kwas propionowy sprzyja hamowaniu syntezy cholesterolu, a kwas masłowy może być stymulatorem jelitowego systemu odpornościowego.

Zagrożenia

Kwas propionowy jest wchłaniany do organizmu człowieka przez drogi oddechowe, skórę i przewód pokarmowy. Wdychane pary kwasu drażnią śluzówkę jamy ustnej, oczu, nosa, górnych dróg oddechowych. Działanie kwasu propionowego może spowodować łzawienie, nieżyt nosa, kaszel, bóle w klatce piersiowej, nieżyt żołądka. Kwas propionowy w kontakcie ze skórą powoduje oparzenia. Oparzenia oczu mogą doprowadzić do nieodwracalnej utraty wzroku.

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).