Kwas szczawiowy
kwas szczawiowy dihydrat | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | H | ||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | H | ||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 90,03 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | białe kryształy | ||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | chlorek oksalilu | ||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas szczawiowy, kwas etanodiowy, HOOC−COOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)[6].
Otrzymywanie
Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C[6], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.
Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temperaturze 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.
Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.
Właściwości
Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)
2·2H
2O. Tworzy sole i wodorosole – szczawiany.
Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4×10−2, a Ka2 5,2×10−5[7]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.
Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla[6]:
- HOOC−COOH → H−COOH + CO
2
Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.
Zastosowanie
- Do usuwania rdzy.
- W elektrotechnice jest środkiem pomocniczym przy elektrolitycznym oksydowaniu glinu (Eloxal).
- W analizie miareczkowej jest substancją wzorcową do nastawiania miana roztworów utleniających.
- W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.
- Wywabianie plam atramentu.
- W farbiarstwie i proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych.
Zagrożenia
W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedoboru wapnia w organizmie.
Przypisy
- ↑ a b Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 387 .
- ↑ a b c d e f g h Haynes 2016 ↓, s. 3-430.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-95.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
- ↑ Kwas szczawiowy (nr 75688) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-12-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Robert T. Morrison , Robert N. Boyd , Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 697, ISBN 83-01-04166-8 .
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.