Kwas usninowy

Kwas usninowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,6-diacetylo-7,9-dihydroksy-8,9b-dimetylodibenzofuran-1,3-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H16O7
Masa molowa	344,32 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	125-46-2 7562-61-0 (kwas (+)-usninowy)
PubChem	5646
SMILES CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
Właściwości Temperatura topnienia 201–203 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P264, P270, P301, P302, P330, P501 Numer RTECS HP5295050 Dawka śmiertelna LD50 838 mg/kg (mysz, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas usninowy – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna dibenzofuranu. Należy do metabolitów wtórnych porostów, zwanych kwasami porostowymi. Występuje w postaci dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją grupy metylowej w pozycji 9b. Spotykany jest jedynie wśród niektórych rodzajów porostów, np. żyłecznik (Alectoria), chrobotek (Cladonia), brodaczka (Usnea), misecznica (Lecanora), odnożyca (Ramalina) i mąkla (Evernia)

Zastosowanie

Wykazuje on wysoką aktywność przeciwbakteryjną, przeciwwirusową, przeciwgrzybiczą, a także właściwości przeciwzapalne, przeciwbólowe i przeciwgorączkowe. Ma działanie gojące, powlekające, osłaniające, odtruwające, oczyszczające, nawilżające, antyseptyczne, przeciwtłuszczowe i przeciwtrądzikowe, ogranicza nadmierne wydzielanie sebum oraz regeneruje zniszczone włosy^[2]. Dlatego wiele porostów, a także ekstrakty zawierające kwas usninowy znalazły zastosowanie w przemyśle leczniczym, perfumeryjnym, kosmetycznym; jak również do zastosowań ekologicznych.

Porosty należące do rodzajów zawierających kwas usninowy stosowano w produkcji leków naturalnych na całym świecie. Wiele gatunków chrobotków było stosowanych w leczeniu gruźlicy. Brodaczki natomiast wykorzystane były w Azji, Afryce i Europie do łagodzenia bólu i gorączki. Hipokrates miał używać brodaczki właściwej (Usnea barbata) w leczeniu układu moczowego. W Chinach Usnea longissima miała pomagać w gojeniu ran i jako środek wykrztuśny.

Toksyczność

Toksyczność kwasu usninowego dla ludzi jest niewielka. Do działań niepożądanych należą: podrażnienie i alergiczne zapalenie skóry, a czasami towarzyszy mu zapalenie spojówek. Bardzo rzadko spotykane są przypadki alergii.

Powszechnie stosowany jako składnik preparatów wspomagających odchudzanie, aczkolwiek od lat 90. XX wieku wskazywano, że wywołuje ostre zapalenie wątroby i kwasicę mleczanową^[3].

Przypisy

Bibliografia

• K. Ingólfsdóttir. Usnic acid. „Phytochemistry”. 61 (7), s. 729–736, 2002. DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00383-7. PMID: 12453567. 
• E. Studzińska-Sroka, W. Bylka. Aktywność przeciwdrobnoustrojowa metabolitów wtórnych porostów. „Postępy Fitoterapii”. 1/2010. s. 23–29.