Kwas winowy

Kwas winowy
3 stereoizomery kwasu winowego (odmiana (–)-(S,S) po lewej, (+)-(R,R) po prawej, forma mezo u dołu)
krystaliczny kwas winowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas dihydroksybutanodiowy Inne nazwy i oznaczenia farm. acidum tartaricum[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O6
Inne wzory	HOOC−(CHOH) 2−COOH
Masa molowa	150,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy w kształcie słupków bądź płatków[2]
Identyfikacja
Numer CAS	526-83-0 87-69-4 (L) 147-71-7 (D) 133-37-9 (DL) 147-73-9 (mezo)
PubChem	875
SMILES C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,7598 g/cm³ (forma D, 20 °C)[2]; ciało stałe 1,788 g/cm³ (forma DL, 25 °C)[2]; ciało stałe 1,666 g/cm³ (forma mezo, 20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 1380 g/kg (forma L, 20 °C)[4] 3350 g/kg (forma L, 100 °C)[4] 98,3 g/kg (forma DL, 0 °C)[4] 206 g/kg (forma DL, 20 °C)[4] 1860 g/kg (forma DL, 100 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 169 °C (forma L)[2] 172,5 °C (forma D)[2] 206 °C (forma DL)[2] 147 °C (forma mezo)[2] Kwasowość (pKa) L: pKa1 = 2,98; pKa2 = 4,34[3] DL: pKa1 = 3,03; pKa2 = 4,37[3] mezo: pKa1 = 3,17; pKa2 = 4,91[3] Współczynnik załamania 1,4955 (forma D, 589 nm, 20 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-12-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[5][6] kwas L-winowy i kwas DL-winowy Niebezpieczeństwo Zwroty H H318 Zwroty P P280, P305+P351+P338 Na podstawie podanego źródła[7][8] kwas D-winowy i kwas mezo-winowy Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 210 °C (forma L)[9] Temperatura samozapłonu 425 °C (forma L)[9]
Podobne związki
Podobne związki	DMSA
Pochodne	sole kwasu winowego
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego

Kwas winowy (łac. acidum tartaricum, E334) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D)^[10], zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Izomery i aktywność optyczna

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (–)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (–)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (–)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (–)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Izomery optyczne kwasu winowego

kwas (+)-winowy konfiguracja R,R, czyli L (naturalny)	kwas (–)-winowy konfiguracja S,S, czyli D	kwas mezo-winowy konfiguracja R,S

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwóch formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego, udowadniając, że kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Zastosowanie

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu COOK−(CHOH)
2COOH (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia według norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette’a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK−(CHOH)
2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zastosowanie w medycynie

Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci roztworów wodnych 0,5–5%. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i inne) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca^[11][12][13].

Preparaty – Polska

• Acidum tartaricum – subst. do receptury aptecznej

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 .