Kwasy dikarboksylowe

Kwasy dikarboksylowe, daw. kwasy dwukarboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych, kwasów karboksylowych zawierających dwie grupy karboksylowe (−COOH).

Nazwy systematyczne najprostszych kwasów tworzy się przez dodanie końcówki „-odiowy” do nazwy alkanu zawierającego tyle atomów węgla, co dany kwas.

Ważniejsze kwasy dikarboksylowe

Wszystkie niżej wymienione kwasy, z wyjątkiem aromatycznych, mają łańcuchy węglowe nierozgałęzione.

  • Nasycone
Wybrane nasycone kwasy dikarboksylowe
Nazwa zwyczajowaNazwa systematycznaWzór półstrukturalnyTemp. topn. (°C)[1]
kwas szczawiowykwas etanodiowyHOOC−COOH189,5 (rozkład)
kwas malonowykwas propanodiowyHOOC−CH
2−COOH		134–136
kwas bursztynowykwas butanodiowyHOOC−(CH
2)
2−COOH		182–188
kwas glutarowykwas pentanodiowyHOOC−(CH
2)
3−COOH		97,5–98,2
kwas adypinowykwas heksanodiowyHOOC−(CH
2)
4−COOH		150–152
kwas pimelinowykwas heptanodiowyHOOC−(CH
2)
5−COOH		104–105
kwas korkowy
(kwas suberynowy)		kwas oktanodiowyHOOC−(CH
2)
6−COOH		142–143
kwas azelainowykwas nonanodiowyHOOC−(CH
2)
7−COOH		106,5
kwas sebacynowykwas dekanodiowyHOOC−(CH
2)
8−COOH		130–132
–kwas undekanodiowyHOOC−(CH
2)
9−COOH		108–110[2]
–kwas dodekanodiowyHOOC−(CH
2)
10−COOH		125–127,5
kwas brazylijskikwas tridekanodiowyHOOC−(CH
2)
11−COOH		113,8–114,8
–kwas tetradekanodiowyHOOC−(CH
2)
12−COOH		123,7–124,7
–kwas pentadekanodiowyHOOC−(CH
2)
13−COOH		113–114[3]
kwas tapsjowykwas heksadekanodiowyHOOC−(CH
2)
14−COOH		121–123
–kwas heptadekanodiowyHOOC−(CH
2)
15−COOH		117–121[4]
–kwas oktadekanodiowyHOOC−(CH
2)
16−COOH		124–127[4]
–kwas nonadekanodiowyHOOC−(CH
2)
17−COOH		119–123[4]
–kwas eikozanodiowyHOOC−(CH
2)
18−COOH		125,5
kwas japońskikwas heneikozanodiowyHOOC−(CH
2)
19−COOH		120[4]
kwas felogenowy
(kwas fellogenowy)		kwas dokozanodiowyHOOC−(CH
2)
20−COOH		127[4]
–kwas trikozanodiowyHOOC−(CH
2)
21−COOH		127,5[4]
–kwas tetrakozanodiowyHOOC−(CH
2)
22−COOH		124–126[4]

Przypisy

  1. ↑ Handbook of Chemistry and Physics, W.M. Haynes (red.), D.R. Lide (red.), wyd. 92, Boca Raton: CRC Press, 2011, s. od 3-1 do 3-552, ISBN 978-1-4398-5512-6 (ang.).
  2. ↑ Undecanedioic acid, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB0000888 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
  3. ↑ Pentadecanedioic acid, [w:] ChemSpider [online], Royal Society of Chemistry, CSID: 141102 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
  4. ↑ a b c d e f g J. Oldham, Dicarboxylic Acids and Related Compounds, [w:] S. Coffey, Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, wyd. 2, t. 1 Alifatic Compounds, Amsterdam: Elsevier, 1965, s. 277, ISBN 978-1-4832-2131-1, LCCN 51-14658 (ang.).