Kwasy mikolowe

Ogólny wzór strukturalny kwasów mikolowych
R1: oznacza łańcuchy alifatyczne, C20 – C24; R²: łańcuchy alifatyczne C60

Kwasy mikolowe – grupa organicznych związków chemicznych, α-rozgałęzionych, β-hydroksylowanych kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach[1]. Stanowią jeden z podstawowych elementów strukturalnych ścian komórkowych bakterii z rodzajów Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia i Rhodococcus[2][3]. Ich struktura została odkryta z wykorzystaniem różnych technik analitycznych, takich jak chromatografia cienkowarstwowa, chromatografia gazowa, wysokosprawna chromatografia cieczowa, spektrometria mas i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego[4]. Liczba atomów węgla kwasów mikolowych zależy zarówno od analizowanego szczepu, jak i warunków wzrostu. Najdłuższe kwasy mikolowe występują u Mycobacterium (długość łańcucha węglowego C60–C90), zaś u pozostałych rodzajów długość zawiera się w granicach C22–C36 (Corynebacterium), C30–C54 (Rhodoccocus), C46–C60 (Nocardia)[5]. W wysokiej temperaturze ulegają tzw. odszczepieniu π do aldehydu i kwasu tłuszczowego, w reakcji podobnej do odwrotnej kondensacji Claisena[6].

Odszczepienie π, w wyniku którego powstaje aldehyd i kwas tłuszczowy; R i R’ oznaczają długie łańcuchy węglowodorowe

Kwasy mikolowe są produktami szlaku biosyntezy mieszaniny syntazy kwasów tłuszczowych (FAS) i syntazy poliketydowej (PKS)[4]. Kwasy mikolowe wraz z innymi kwasami tłuszczowymi wchodzą w skład mykomembrany, najliczniej występują w jej warstwie wewnętrznej[7]. Kwasy mikolowe uodparniają komórkę na uszkodzenia chemiczne i odwodnienie, niską przepuszczalność hydrofobowych antybiotyków oraz zdolność do tworzenia biofilmów[8]. Związki te mogą być również antygenami do wytwarzania przeciwciał ze względu na generowanie potencjalnej swoistej odpowiedzi odpornościowej. Właściwość ta jest związana ze stopniem ekspozycji kwasów mikolowych na powierzchni ściany komórkowej. Analiza profili kwasów mikolowych może być stosowana jako alternatywa dla klasycznych metod diagnostyki chorób, takich jak gruźlica, trąd czy mikobakteriozy[2].

Przykłady kwasów mikolowych[9]
NazwaLiczba atomów węglaWzór
kwas α-mikolowyC80C
80H
156O
3
kwas ketomikolowyC82C
82H
160O
4
kwas mikolowy R. ruberC46C
46H
92O
3
kwas korynomikolowyC32C
32H
64O
3
kwas metoksymikolowyC83C
83H
164O
4
kwas dihydroksymikolowyC82C
82H
162O
4

Przypisy

  1. ↑ N. Bayan i inni, Mycomembrane and S-layer: two important structures of Corynebacterium glutamicum cell envelope with promising biotechnology applications, „Journal of Biotechnology”, 104 (1–3), 2003, s. 55–67, DOI: 10.1016/S0168-1656(03)00163-9, PMID: 12948629 (ang.).
  2. ↑ a b Konrad Kowalski i inni, Kwasy mikolowe – rola biologiczna i potencjalne zastosowanie w wykrywaniu oraz różnicowaniu rodzaju Mycobacterium, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 68, 2014, s. 350–358, DOI: 10.5604/17322693.1097425, PMID: 24864086.
  3. ↑ Konrad Kowalski, Rafał Szewczyk, Magdalena Druszczyńska, Kwasy mikolowe – potencjalne markery diagnostyki oportunistycznych zakażeń mikroorganizmami z podrzędu Corynebacterineae, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 66, 2012, s. 461–468, DOI: 10.5604/17322693.1002082, PMID: 22922146.
  4. ↑ a b Biogenesis of Fatty Acids, Lipids and Membranes, Otto Geiger (red.), Cham: Springer International Publishing, 2017, DOI: 10.1007/978-3-319-43676-0, ISBN 978-3-319-43676-0 (ang.).
  5. ↑ Hedia Marrakchi, Marie-Antoinette Lanéelle, Mamadou Daffé, Mycolic acids: structures, biosynthesis, and beyond, „Chemistry & Biology”, 21 (1), 2013, s. 67–85, DOI: 10.1016/j.chembiol.2013.11.011, PMID: 24374164 (ang.).
  6. ↑ Marie-Antoinette Lanéelle, Maryelle Tropis, Mamadou Daffé, Current knowledge on mycolic acids in Corynebacterium glutamicum and their relevance for biotechnological processes, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 97 (23), 2013, s. 9923–9930, DOI: 10.1007/s00253-013-5265-3, PMID: 24113823 (ang.).
  7. ↑ Benoît Zuber i inni, Direct visualization of the outer membrane of mycobacteria and corynebacteria in their native state, „Journal of Bacteriology”, 190 (16), 2008, s. 5672–5680, DOI: 10.1128/JB.01919-07, PMID: 18567661, PMCID: PMC2519390 (ang.).
  8. ↑ Jakub Pawełczyk, Laurent Kremer, The Molecular Genetics of Mycolic Acid Biosynthesis, „Microbiology Spectrum”, 2 (4), 2014, DOI: 10.1128/microbiolspec.MGM2-0003-2013, PMID: 26104214 (ang.).
  9. ↑ mycolic acid, [w:] Chemical Entities of Biological Interest [online], European Bioinformatics Institute, CHEBI:25438 [dostęp 2020-10-10] (ang.).

Media użyte na tej stronie

Mykolsaeure1.svg
Mycolic acid
Kwasy mikolowe.jpg
Autor: Marrakchi H, Lanéelle MA, Daffé M., Licencja: CC BY-SA 4.0
Ogólny schemat budowy kwasu mikolowego oraz przedstawienie reakcji odszczepienia π, w wyniku którego powstaje aldehyd i kwas tłuszczowy; R i R’ oznaczają długie łańcuchy węglowodorowe.