Lewamizol

Lewamizol

(c) Fuzzform, CC-BY-SA-3.0
Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. levamisolum inne L-tertramizol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2S
Masa molowa	204,29 g/mol
Wygląd	krystaliczny biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	14769-73-4
PubChem	26879
DrugBank	DB00848
SMILES C1CSC2=NC(CN21)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C11H12N2S/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m1/s1 InChIKey HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 210 mg/ml[2] Temperatura topnienia 227–227,5 °C[2] logP 1,84[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek lewamizolu Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 2 0   Dawka śmiertelna LD50 40 mg/kg (świnia, podskórnie) LD50 180 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P02CE01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 4,4–5,6 h[2] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20–25%[2] Metabolizm wątrobowy[2] Wydalanie 60% z moczem, 4% z kałem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Lewamizol (łac. levamisolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny pochodzenia syntetycznego, inhibitor fosfatazy alkalicznej. Stosowany jest jako ogólnoustrojowy lek przeciwrobaczy zarówno u ludzi, jak i zwierząt, a także w leczeniu adiuwantowym raka jelita grubego, immunomodulator oraz jako substancja fałszująca kokainę.

Lewamizol jest inhibitorem fosfatazy alkalicznej w tkankach^[5]. Działa jako immunomodulator przez stymulację produkcji przeciwciał oraz stymulację odpowiedzi, aktywacji oraz proliferacji limfocytów T^[1]. U nicieni jest agonistą receptorów nikotynowych i powoduje spastyczne porażenie mięśni^[1].

Zastosowanie

Lewamizol wykorzystywany jest w leczeniu:

• inwazji pasożytniczych wywołanych przez nicienie u zwierząt i ludzi^[6][7];
• reumatoidalnego zapalenia stawów^[7];
• zespołu nerczycowego^[7];
• adiuwantowego po chirurgicznej resekcji raka jelita grubego w stadium C według Dukesa, w połączeniu z 5-florouracylem^[8].

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines, 2015)^[9]. Nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[10].

W Stanach Zjednoczonych lewamizol jest stosowany jako substancja fałszująca jakość kokainy, jednocześnie jako wypełniacz naśladujący kokainę wyglądem oraz substancja wzmacniająca jej działanie^[7].

Działania niepożądane

Najpoważniejszym działaniem ubocznym lewamizolu jest agranulocytoza, która występuje u 0,08–5% pacjentów leczonych dawkami 5–200 mg^[1] oraz układowe zapalenia naczyń^[7]. Pozostałymi działaniami ubocznymi są ból głowy, zaburzenia nastroju, drgawki, bezsenność, zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego, zespół paragrypowy, zaburzenia smaku i węchu oraz bóle mięśni i stawów^[8].

Przypisy