Lewofloksacyna

	Lewofloksacyna
	Lewofloksacyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (S)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-metylo-10-(4-metylo-1-piperazynylo)-7-okso-7H-pirydo[1,2,3-de]-1,4-benzoksazyno-6-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. levofloxacinum
inne	S-ofloksacyna, S(–)-ofloksacyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H20FN3O4
Masa molowa	361,37 g/mol
Wygląd	żółtawobiały lub żółtobiały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	100986-85-4
PubChem	149096
DrugBank	DB01137
SMILES
	CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/t10-/m0/s1
	InChIKey
	GSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	powyżej 54,2 ug/ml
	w innych rozpuszczalnikach
	chloroform, kwas octowy
Temperatura topnienia	225–227 °C
logP	2,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H317, H334, H361d, H362
Zwroty P	P261, P263, P280, P342+P311
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MA12, S01AE05
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	99–100%
Okres półtrwania	6–8 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	30–40%
Wydalanie	85% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylna, doustna, krople do oczu, nebulizacja
Objętość dystrybucji	100 l

Lewofloksacyna (łac. levofloxacinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk z grupy chinolonów, enancjomer S ofloksacyny, stosowany w leczeniu zakażeń bakteryjnych, profilaktyki po zabiegu leczenia operacyjnego zaćmy oraz gruźlicy wielolekoopornej.

Zaleca się aby podczas leczenia lewofloksacyną oraz 2 dni po jego zakończeniu unikać kąpieli słonecznych oraz solarium^[4]^[5].

Mechanizm działania

Lewofloksacyna działa na kompleks gyraza DNA – DNA oraz na topoizomerazę IV^[4]. Nie zaleca się stosowania lewofloksacyny w zakażeniach wywołanych przez MRSA^[4].

Zastosowanie

pozaszpitalne zapalenie płuc^[4]^[5]
powikłane zakażenia skóry i tkanek miękkich^[4]^[5]
odmiedniczkowe zapalenie nerek^[4]
powikłane zakażenia układu moczowego^[4]
przewlekłe bakteryjne zapalenie gruczołu krokowego^[4]
płucna postać wąglika: zapobieganie zakażeniom po kontakcie z bakteriami i leczenie^[4]
ostre bakteryjne zapalenie zatok^[5]
zaostrzenie przewlekłego zapalenia oskrzeli^[5]
powierzchniowne bakteryjne zakażenia oczu wywołane przez drobnoustroje wrażliwe na lewofloksacynę u pacjentów od ukończenia pierwszego roku życia^[6]
przewlekłe zakażenia płuc wywołane przez Pseudomonas aeruginosa u dorosłych pacjentów z mukowiscydozą^[7]
profilaktyka pooperacyjna 7–14 dni po operacyjnym leczeniu zaćmy (wytyczne Polskiego Towarzystwa Okulistycznego)^[8]^[9]
gruźlica wielolekooporna (wytyczne Polskiego Towarzystwa Chorób Płuc)^[10]

Lewofloksacyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[11].

Lewofloksacyna jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018), we wszystkich postaciach^[12].

Działania niepożądane

Lewofloksacyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: bezsenność, ból głowy, zawroty głowy, biegunka, nudności, wymioty, zwiększenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej (AspAT), aminotransferazy alaninowej (AlAT), fosfatazy alkalicznej (FA), γ-glutamylotranspeptydazy^[4]^[5]. Ponadto, podobnie jak omeprazol, cefepim i etopozyd, lewofloksacyna blokuje transporter OCTN2, prowadząc do wtórnego niedoboru karnityny^[13].

Zapalenie ścięgna i zerwanie ścięgna

Rzadkim powikłaniem jest zapalenie ścięgna, które najczęściej obejmuje ścięgno Achillesa i może być jednostronne lub obustronne i prowadzić do jego zerwania^[4]^[5]. Powikłanie to może wystąpić w ciągu 48 godzin od rozpoczęcia leczenia do nawet kilku miesięcy od zakończenia leczenia^[4]^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Levofloxacin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 149096 (ang.).
↑ Levofloxacin SC-252953 (ang.). Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-31].
↑ Drugs and Supplements Levofloxacin (Oral Route) (ang.). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-31].
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Levoxa, 5 mg/ml, roztwór do infuzji – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Levoxa, tabletki powlekane – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].
↑ Levomer, 5 mg/ml, krople do oczu, roztwór – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].
↑ Aptalis Pharma SAS: Quinsair 240 mg roztwór do nebulizacji – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2018-05-31].
↑ Wytyczne leczenia operacyjnego zaćmy opracowane przez Polskie Towarzystwo Okulistyczne. Stan na dzień 10 grudnia 2014. Aktualizacja z dnia 13 kwietnia 2016.. Polskie Towarzystwo Okulistyczne. [dostęp 2018-05-31].
↑ Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 508. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ Zalecenia Polskiego Towarzystwa Chorób Płuc dotyczące rozpoznawania, leczenia i zapobiegania gruźlicy u dorosłych i dzieci. 2013. [dostęp 2018-05-31].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List (ang.). Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-05-31].
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-31].
↑ María M.M.M. Adeva-Andany María M.M.M. i inni, Significance of l-carnitine for human health, „IUBMB life”, 69 (8), 2017, s. 578–594, DOI: 10.1002/iub.1646, PMID: 28653367 [dostęp 2021-03-31] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Levofloxacin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 149096 (ang.).

[SCB-2] Levofloxacin SC-252953 (ang.). Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-31].

[Mayo-3] Drugs and Supplements Levofloxacin (Oral Route) (ang.). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-31].

[Levoxa_iv-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Levoxa, 5 mg/ml, roztwór do infuzji – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].

[Levoxa_po-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Levoxa, tabletki powlekane – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].

[Levomer-6] Levomer, 5 mg/ml, krople do oczu, roztwór – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].

[Quinsair-7] Aptalis Pharma SAS: Quinsair 240 mg roztwór do nebulizacji – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2018-05-31].

[PTO-8] Wytyczne leczenia operacyjnego zaćmy opracowane przez Polskie Towarzystwo Okulistyczne. Stan na dzień 10 grudnia 2014. Aktualizacja z dnia 13 kwietnia 2016.. Polskie Towarzystwo Okulistyczne. [dostęp 2018-05-31].

[Podlewski-9] Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 508. ISBN 978-83-60135-95-2.

[PTCP-10] Zalecenia Polskiego Towarzystwa Chorób Płuc dotyczące rozpoznawania, leczenia i zapobiegania gruźlicy u dorosłych i dzieci. 2013. [dostęp 2018-05-31].

[WHO-11] WHO Model List of Essential Medicines 19th List (ang.). Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-05-31].

[Wykaz_2018-12] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-31].

[13] María M.M.M. Adeva-Andany María M.M.M. i inni, Significance of l-carnitine for human health, „IUBMB life”, 69 (8), 2017, s. 578–594, DOI: 10.1002/iub.1646, PMID: 28653367 [dostęp 2021-03-31] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne