Luminol
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C8H7N3O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 177,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | żółte igły[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 521-31-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 10638 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Luminol2006.jpg/220px-Luminol2006.jpg)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/%C5%9Awiecenie_luminolu_w_te%C5%9Bcie_na_obecno%C5%9B%C4%87_krwi%2C_Centrum_Nauki_Kopernik%2C_laboratorium.jpg/220px-%C5%9Awiecenie_luminolu_w_te%C5%9Bcie_na_obecno%C5%9B%C4%87_krwi%2C_Centrum_Nauki_Kopernik%2C_laboratorium.jpg)
Luminol – organiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych utleniaczy i aktywatorów jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K
3[Fe(CN)
6][3] czy siarczan miedzi CuSO
4[4]. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).
W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa „świecenia” jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora[5].
Otrzymywanie
Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. glicerolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na
2S
2O
4 w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol[6].
Zastosowania
Ta sekcja od 2016-02 wymaga zweryfikowania podanych informacji. |
Luminol stosowany jest w kryminalistyce. Pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi[7]. Nawet jeśli miejsce było intensywnie sprzątane, świecące ślady mają dokładnie taki sam kształt jak dawno nieobecne ślady krwi. Luminol reaguje też z innymi wydzielinami. Ale na podstawie kształtu śladów, można ustalić czy była to krew z ran, w konkretny sposób zadanych. Uciążliwą wadą tej metody jest niszczenie wykrywanego DNA, co uniemożliwia ustalenie tożsamości ofiary.
Luminol może być związkiem karcynogennym.
Przypisy
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-18, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- ↑ Luminol – Material Safety Data Sheet (ang.). ScienceLab. [dostęp 2016-02-20].
- ↑ Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana żelazicyjankiem. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
- ↑ Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana miedzią. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
- ↑ Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu w rozpuszczalniku organicznym. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
- ↑ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. „J. Am. Chem. Soc”. 56, s. 241–242, 1934. DOI: 10.1021/ja01316a077 (ang.).
- ↑ „Efektowne Doświadczenia Chemiczne” pod red. M. Molskiego, Poznań 2007.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
diagram showing the chemical synthesis of luminol
Autor: Adam Kozak, Licencja: CC BY-SA 4.0
Świecenie luminolu w teście na obecność krwi. Weekendowe zajęcia w laboratorium biologicznym, Centrum Nauki Kopernik w Warszawie.Fot Adam Kozak
Autor: David Muelheims (David Mülheims, Germany), Licencja: CC BY-SA 2.5
Chemoluminescence with Luminol
Autor: Antek123, Licencja: CC BY-SA 4.0
Roztwór luminolu w DMF z dodatkiem wodorotlenku potasu, świecący pod wpływem tlenu z powietrza.