Luminol

Luminol
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-amino-2,3-dihydro-1,4-ftalazynodion Inne nazwy i oznaczenia 3-aminohydrazyd kwasu ftalowego, hydrazyd 3-aminoftalowy, hydrazyd kwasu 3-aminoftalowego, 3-aminoftalhydrazyd, hydrazyd o-aminoftalowy, hydrazyd kwasu o-aminoftalowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7N3O2
Masa molowa	177,16 g/mol
Wygląd	żółte igły[1]
Identyfikacja
Numer CAS	521-31-3
PubChem	10638
SMILES NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1
InChI InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) InChIKey HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w kwasie octowym, dobrze w alkaliach, słabo w etanolu i eterze dietylowym[1] Temperatura topnienia 330,5 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-18] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36, R37, R38 Zwroty S S24, S25, S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 2 0   Numer RTECS TH8890060
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chemoluminescencyjne właściwości luminolu

Roztwór luminolu w DMF

Świecenie luminolu w teście na obecność krwi, laboratorium, Centrum Nauki Kopernik

Luminol – organiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych utleniaczy i aktywatorów jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K
3[Fe(CN)
6]^[3] czy siarczan miedzi CuSO
4^[4]. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).

W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa „świecenia” jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora^[5].

Otrzymywanie

Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. glicerolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na
2S
2O
4 w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol^[6].

Zastosowania

Ta sekcja od 2016-02 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Luminol stosowany jest w kryminalistyce. Pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi^[7]. Nawet jeśli miejsce było intensywnie sprzątane, świecące ślady mają dokładnie taki sam kształt jak dawno nieobecne ślady krwi. Luminol reaguje też z innymi wydzielinami. Ale na podstawie kształtu śladów, można ustalić czy była to krew z ran, w konkretny sposób zadanych. Uciążliwą wadą tej metody jest niszczenie wykrywanego DNA, co uniemożliwia ustalenie tożsamości ofiary.

Luminol może być związkiem karcynogennym.

Przypisy