Luminol

Luminol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczkiNiepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC8H7N3O2
Masa molowa177,16 g/mol
Wyglądżółte igły[1]
Identyfikacja
Numer CAS521-31-3
PubChem10638
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Chemoluminescencyjne właściwości luminolu
Roztwór luminolu w DMF
Świecenie luminolu w teście na obecność krwi, laboratorium, Centrum Nauki Kopernik

Luminolorganiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych utleniaczy i aktywatorów jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K
3
[Fe(CN)
6
]
[3] czy siarczan miedzi CuSO
4
[4]. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).

W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa „świecenia” jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora[5].

Otrzymywanie

Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. glicerolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na
2
S
2
O
4
w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol[6].

Luminol synthesis.png

Zastosowania

Luminol stosowany jest w kryminalistyce. Pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi[7]. Nawet jeśli miejsce było intensywnie sprzątane, świecące ślady mają dokładnie taki sam kształt jak dawno nieobecne ślady krwi. Luminol reaguje też z innymi wydzielinami. Ale na podstawie kształtu śladów, można ustalić czy była to krew z ran, w konkretny sposób zadanych. Uciążliwą wadą tej metody jest niszczenie wykrywanego DNA, co uniemożliwia ustalenie tożsamości ofiary.

Luminol może być związkiem karcynogennym.

Przypisy

  1. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-18, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  2. Luminol – Material Safety Data Sheet (ang.). ScienceLab. [dostęp 2016-02-20].
  3. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana żelazicyjankiem. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  4. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana miedzią. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  5. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu w rozpuszczalniku organicznym. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  6. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. „J. Am. Chem. Soc”. 56, s. 241–242, 1934. DOI: 10.1021/ja01316a077 (ang.). 
  7. „Efektowne Doświadczenia Chemiczne” pod red. M. Molskiego, Poznań 2007.

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Luminol synthesis.png
diagram showing the chemical synthesis of luminol
Świecenie luminolu w teście na obecność krwi, Centrum Nauki Kopernik, laboratorium.jpg
Autor: Adam Kozak, Licencja: CC BY-SA 4.0
Świecenie luminolu w teście na obecność krwi. Weekendowe zajęcia w laboratorium biologicznym, Centrum Nauki Kopernik w Warszawie.Fot Adam Kozak
Luminol2006.jpg
Autor: David Muelheims (David Mülheims, Germany), Licencja: CC BY-SA 2.5
Chemoluminescence with Luminol
Luminol w DMF.jpg
Autor: Antek123, Licencja: CC BY-SA 4.0
Roztwór luminolu w DMF z dodatkiem wodorotlenku potasu, świecący pod wpływem tlenu z powietrza.