Maitotoksyna

Maitotoksyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC164H256O68S2Na2
Masa molowa3422 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS59392-53-9

Maitotoksyna (MTX) – organiczny związek chemiczny, toksyna z grupy ciguatoksyn o budowie polisacharydowej. Wytwarzana jest przez glon z grupy tobołków, Gambierdiscus toxicus. Jest jedną z najsilniejszych toksyn niebiałkowych – śmiertelna dawka (LD50) dla myszy (podana jako zastrzyk dootrzewnowy) to jedynie 0,05 µg na kilogram masy ciała[2]. Maitotoksyna spotykana jest w organizmach ryb z raf koralowych i odpowiada za ok. 20 000 przypadków ciguatery (zatrucia toksynami z organizmów morskich) rocznie. Po raz pierwszy wykryto ją w organizmie ryby z rodziny pokolcowatych, Ctenochaetus striatus, a jej nazwa pochodzi od tahitańskiego słowa maito – „ryba”[3].

Cząsteczka maitotoksyny jest liniową cząsteczką zbudowaną z 6 łańcuchów zawierających łącznie 32 skondensowane pierścienie węglowodanowych i jest jedną z najbardziej złożonych substancji (poza białkami i kwasami nukleinowymi) wytwarzanych przez żywy organizm. Jej struktura zbadana została metodą jądrowego rezonansu magnetycznego przez naukowców japońskich[2], a później angielskich i amerykańskich[4][5].

Działanie maitotoksyny polega prawdopodobnie na otwieraniu nieselektywnych kanałów jonowych, co prowadzi do wzrostu poziomu cytozolowych kationów Ca2+. W konsekwencji uruchomiona zostaje kaskada śmierci komórki[6].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Maitotoxin (ang.). ChemCAS, 1997-12. [dostęp 2011-04-21].
  2. ↑ a b Michio Murata, Hideo Naoki, Takashi Iwashita, Shigeki Matsunaga, Masahiro Sasaki, Akihiro Yokoyama, Takeshi Yasumoto. Structure of maitotoxin. „J. Am. Chem. Soc.”. 115 (5), s. 2060–2062, 1993. DOI: 10.1021/ja00058a075. 
  3. ↑ Michio Murata, Hideo Naoki, Shigeki Matsunaga, Masayuki Satake, Takeshi Yasumoto. Structure and partial stereochemical assignments for maitotoxin, the most toxic and largest natural non-biopolymer. „J. Am. Chem. Soc.”. 116, s. 7098–7107, 1994. DOI: 10.1021/ja00095a013. 
  4. ↑ A.R. Gallimore, J.B. Spencer. Stereochemical uniformity in marine polyether ladders--implications for the biosynthesis and structure of maitotoxin. „Angew Chem Int Ed Engl”. 45 (27), s. 4406–4413, 2006. DOI: 10.1002/anie.200504284. PMID: 16767782. 
  5. ↑ K.C. Nicolaou, M.O. Frederick. On the structure of maitotoxin. „Angew Chem Int Ed Engl”. 46 (28), s. 5278–5282, 2007. DOI: 10.1002/anie.200604656. PMID: 17469088. 
  6. ↑ F. Gusovsky, J.W. Daly. Maitotoxin: a unique pharmacological tool for research on calcium-dependent mechanisms. „Biochem Pharmacol”. 39 (11), s. 1633–1639, 1990. DOI: 10.1016/0006-2952(90)90105-T. PMID: 1971510. 

Bibliografia

  • A. Yokoyama, M. Murata, Y. Oshima, T. Iwashita i inni. Some chemical properties of maitotoxin, a putative calcium channel agonist isolated from a marine dinoflagellate. „J. Biochem.”. 104 (2), s. 184–187, 1988. PMID: 3182760. 

Media użyte na tej stronie

Maitotoxin-3D-vdW.png
Space-filling model of the maitotoxin molecule
Maitotoxin 2D structure.svg
Autor: Charlesy, Licencja: CC0
Chemical structure of maitotoxin.