Meklizyna

Meklizyna
	Struktura meklizyny bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[(4-chlorofenylo)(fenylo)metylo]-4-[(3-metylofenylo)metylo]piperazyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	meklozyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H27ClN2
Masa molowa	390,95 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	569-65-3
PubChem	4034
DrugBank	DB00737
SMILES
	CC1=CC(CN2CCN(CC2)C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(Cl)C=C2)=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C25H27ClN2/c1-20-6-5-7-21(18-20)19-27-14-16-28(17-15-27)25(22-8-3-2-4-9-22)23-10-12-24(26)13-11-23/h2-13,18,25H,14-17,19H2,1H3
	InChIKey
	OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	etanol: 0,11 mg/ml, DMSO: 0,17 mg/ml, DMF: 5 mg/ml
Temperatura wrzenia	217–224 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek meklizyny
Zwroty H	H302, H361
Zwroty P	P201, P202, P264, P281, P301+P312, P308+P313, P330
Numer RTECS	TL2005000
Dawka śmiertelna	LD50 1600 mg/kg (mysz, doustnie); LD50 625 mg/kg; (mysz, dootrzewnowo); TDLo 800 mg/kg; (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R06AE05, R06AE55
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwwymiotne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Meklizyna, meklozyna – organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych piperazyny, stosowany jako lek przeciwhistaminowy w leczeniu choroby lokomocyjnej i zawrotów głowy^[3]. W niektórych krajach meklizyna jest dostępna bez recepty (OTC)^[4], w Australii^[5] oraz w Polsce nie jest w ogóle dostępna. Efekty jej działania pojawiają się po godzinie i trwają około jednej doby. Do jej najczęstszych efektów ubocznych zalicza się ospałość, a także suchość w ustach^[3].

Meklizyna została opatentowana w 1951 roku. Dwa lata później weszła do użytku medycznego^[6]. W 2019 roku była 161. najczęściej przepisywanym lekarstwem w Stanach Zjednoczonych (ponad 3,8 miliona razy)^[7].

Otrzymywanie

Związek ten można otrzymać poprzez halogenowanie (4-chlorofenylo)-fenylometanolu chlorkiem tionylu przed dodaniem acetylopiperazyny. Następnie dochodzi do odłączenia grupy acetylowej przy użyciu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Ostatnią reakcją w tej syntezie jest N-alkilowanie pierścienia piperazynowego chlorkiem 3-metylobenzylu^[8]:

Alternatywnie, ostatni etap powyższej syntezy może zostać zastąpiony przez N-alkilowanie aldehydu 3-metylobenzoesowego. Czynnikiem redukującym w tej reakcji jest wodór, natomiast katalizatorem – nikiel Raneya^[9]:

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]
↑ Meclizine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00737 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Meclizine Hydrochloride, Drugs.com [dostęp 2019-12-31] (ang.).
↑ M.M. Cappa M.M. i inni, Advanced Therapies in Pediatric Endocrinology and Diabetology, Karger Medical and Scientific Publishers, 2015, s. 101, ISBN 978-3-318-05637-2 (ang.).
↑ GayleG. McKenzie GayleG. i inni, Pharmacology in Nursing: Australian and New Zealand Edition with Student Resource Access 12 Months, Cengage AU, 2016, s. 569, ISBN 978-0-17-036203-0 (ang.).
↑ JánosJ. Fischer JánosJ., C. RobinC.R. Ganellin C. RobinC.R., Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, s. 547, ISBN 978-3-527-60749-5 (ang.).
↑ Top 300 Drugs, ClinCalc.com, 31 grudnia 2019 [dostęp 2020-01-01] .
↑ Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., GuangtaoG. Li GuangtaoG., E.J.E.J. Corey E.J.E.J., Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, Wiley, 2003, s. 237, ISBN 978-3-527-30272-7 .
↑ KleemannK. A KleemannK. i inni, Pharmaceutical Substances. Synthesis, Patents, Applications (4th ed.), Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[MSDS-1] Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]

[DB-2] Meclizine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00737 (ang.).

[Drugs.com-3] Meclizine Hydrochloride, Drugs.com [dostęp 2019-12-31] (ang.).

[4] M.M. Cappa M.M. i inni, Advanced Therapies in Pediatric Endocrinology and Diabetology, Karger Medical and Scientific Publishers, 2015, s. 101, ISBN 978-3-318-05637-2 (ang.).

[5] GayleG. McKenzie GayleG. i inni, Pharmacology in Nursing: Australian and New Zealand Edition with Student Resource Access 12 Months, Cengage AU, 2016, s. 569, ISBN 978-0-17-036203-0 (ang.).

[6] JánosJ. Fischer JánosJ., C. RobinC.R. Ganellin C. RobinC.R., Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, s. 547, ISBN 978-3-527-60749-5 (ang.).

[7] Top 300 Drugs, ClinCalc.com, 31 grudnia 2019 [dostęp 2020-01-01] .

[8] Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., GuangtaoG. Li GuangtaoG., E.J.E.J. Corey E.J.E.J., Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, Wiley, 2003, s. 237, ISBN 978-3-527-30272-7 .

[9] KleemannK. A KleemannK. i inni, Pharmaceutical Substances. Synthesis, Patents, Applications (4th ed.), Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

R06AA – Etery alkiloaminowe	bromazyna difenhydramina klemastyna chlorfenoksamina difenylopiralina karbinoksamina doksylamina trymetobenzamid dimenhydrynat
R06AB – Pochodne alkiloaminy	bromfeniramina dekschlorfeniramina dimetynden chlorfenamina feniramina deksbronfeniramina talastyna
R06AC – Pochodne diamin etylenowych	mepiramina histapirodyna chloropiramina tripelenamina metapirylen tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny	alimemazyna prometazyna tietyloperazyna metdylazyna hydroksyetyloprometazyna tiazynam mekwitazyna oksomemazyna izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny	buklizyna cyklizyna chlorocyklizyna meklozyna oksatomid cetyryzyna lewocetyryzyna
R06AX – Inne	bamipina cyproheptadyna tenalidyna fenindamina antazolina triprolidyna pirobutamina azatadyna astemizol terfenadyna loratadyna mebhydrolina deptropina ketotifen akrywastyna azelastyna tritokwalina ebastyna pimetyksen epinastyna mizolastyna feksofenadyna desloratadyna rupatadyna bilastyna chifenadyna sekwifenadyna pirobutamina

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Meklizyna

Otrzymywanie

Przypisy

Media użyte na tej stronie