Melamina

Melamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6N6

Inne wzory

C3N3(NH2)3

Masa molowa

126,12 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, bezpostaciowy proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

108-78-1

PubChem

7955

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Melamina (cyjanuramid, 2,4,6-triamino-1,3,5-triazyna) – aromatyczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna triazyny, trimer cyjanamidu.

Jest bezbarwną substancją krystaliczną. Ma postać białego proszku, jest trudno palna, odporna na działanie wody, temperatury i światła. Ma wysoką twardość powierzchni, nie występują w niej prądy błądzące[3].

Otrzymywanie

Została otrzymana po raz pierwszy przez Justusa von Liebiga w 1834 r. w reakcji tiocyjanianu potasu (KSCN) z salmiakiem (NH4Cl)[4].

Na skalę laboratoryjną można ją otrzymać w procesie trimeryzacji cyjanamidu[5]:

3H2N−C≡N → C3N3(NH2)3

W reakcji powstaje najpierw dimer cyjanamidu, dicyjanodiamid (2-cyjanoguanidyna; (NH2)2C=N−C≡N)[5].

Na skalę przemysłową do lat 60. XX w. melamina produkowana była z dicyjanodiamidu[4]:

3(NH2)2C=N−C≡N _400 °C, 100 atm C3N3(NH2)3

Obecnie uzyskiwana jest prawie wyłącznie z mocznika[4]:

6(NH2)2C=O _390–410 °C C3N3(NH2)3↑ + 6NH3↑ + 3CO2

Proces prowadzi się albo pod wysokim ciśnieniem (>70 atm) albo w obecności katalizatora (typu Al2O3 lub SiO2). W procesie wysokociśnieniowym reakcja przebiega poprzez kwas cyjanowy H−O−C≡N i jego trimer, kwas cyjanurowy (NCOH)3, a w procesie katalitycznym poprzez kwas izocyjanowy, H−N=C=O. Melamina opuszcza reaktor w fazie gazowej i jest następnie oddzielana od pozostałych związków poprzez schłodzenie[4].

Zastosowanie

Surowiec ten stosowany jest do wyrobu żywic melaminowych, używanych do produkcji laminatów dekoracyjnych, płyt drewnopochodnych, klejów, farb i lakierów[6]. Wykorzystywany jest również w przemyśle motoryzacyjnym, włókienniczym i papierniczym, a także przy produkcji tworzyw dla przemysłu elektrotechnicznego i wytwarzaniu przedmiotów gospodarstwa domowego[7].

Transport i przechowywanie

Melaminę przewozi się krytymi środkami transportu, szczególną uwagę zwracając na ochronę przed zawilgoceniem. Melaminę luzem przewozi się specjalnymi silo-cysternami służącymi do przewozu produktów sypkich. Przechowuje się ją w krytych pomieszczeniach[8].

Produkcja w Polsce i na świecie

W 2014 roku światowa produkcja melaminy kształtowała się na poziomie ok. 1400 tys. ton/rok[9] i skoncentrowana była głównie na kontynencie azjatyckim. W związku z intensywnym wzrostem zapotrzebowania na rynku chińskim, państwo to w ciągu kilku lat zwiększyło swoje zdolności produkcyjne i osiągnęło 40% całej światowej produkcji.

Jedynym w Polsce producentem melaminy jest Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy”[3]. Zakłady plasują się w czołówce światowej (3. miejsce na świecie) pod względem wielkości mocy produkcyjnych (96 tys. t/r). Około 30% puławskiej melaminy trafia na rynek krajowy, natomiast reszta jest eksportowana do krajów europejskich[6][10]. W 2013 r. ceny melaminy kształtowały się średnio na poziomie 1300 EUR/tona[11].

Kontrowersje

Ze względu na wysoką zawartość azotu bywa stosowana do uzyskania fałszywie wysokiej zawartości białka w analizach pasz dla zwierząt oraz produktów spożywczych produkowanych poniżej norm. W 2008 r. w Chinach doszło do masowych zatruć dzieci, spowodowanych melaminą dodawaną do mleka w proszku. Po tym wydarzeniu Polska zdecydowała się na ścisłe kontrole, wykluczające obecność w polskich sklepach produktów zagrażających zdrowiu[12].

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b Triamino-2,4,6 triazine-1,3,5 (ang.). GESTIS-database on hazardous substances. [dostęp 2009-01-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-19)].
  3. a b Melamina. [dostęp 2014-12-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-09-21)].
  4. a b c d George M. Crews et al.: Melamine and Guanamines. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a16_171.pub2.Sprawdź autora rozdziału:1.
  5. a b J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry. Nowy Jork: Oxford University Press, 2007, s. 1468. ISBN 978-0-19-850346-0.
  6. a b Puławska melamina się liczy. [dostęp 2014-12-10].
  7. Sprawozdanie zarządu z działalności spółki Grupa Azoty Zakłady Azotowe "Puławy" Spółka Akcyjna za okres 1 lipca 2012 roku - 30 czerwca 2013 roku. s. 66. [dostęp 2014-12-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (14 lutego 2015)].
  8. Melamina. [dostęp 2014-12-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-02-14)].
  9. Melamina. [dostęp 2014-12-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-02-14)].
  10. Polsko-malezyjska współpraca. [dostęp 2014-12-10].
  11. Puławy zarabiają na melaminie. [dostęp 2014-12-10].
  12. Wpadli chińscy "producenci" melaminy. [dostęp 2014-12-10].

Media użyte na tej stronie

Melamine.svg
Chemical structure of melamine
Melamine-3D-balls.png
Ball-and-stick model of melamine