Meprobamat

Meprobamat

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) karbaminian 2-(karbamoiloksymetylo)-2-metylopentylu Inne nazwy i oznaczenia dikarbaminian 2-metylo-2-propylopropano-1,3-diolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18N2O4
Masa molowa	218,25 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek o charakterystycznym gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	57-53-4
PubChem	4064
DrugBank	DB00371
SMILES CCCC(C)(COC(=O)N)COC(=O)N
InChI InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13) InChIKey NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,3–4,7 g/l[1] w innych rozpuszczalnikach benzen, eter dietylowy, etanol[1] Temperatura topnienia 105 °C[2] Temperatura wrzenia 64–65 °C (1 hPa)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H301+H311+H331, H370 Zwroty P P210, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311 Temperatura zapłonu 9,7 °C[3] Numer RTECS TZ0175000 Dawka śmiertelna LD50 794 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy IV-P
Farmakokinetyka Okres półtrwania 10 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Meprobamat – organiczny związek chemiczny z grupy karbaminianów alkanodioli, zsyntetyzowany w maju 1950 roku przez Bernarda Jana Ludwika i Franka Bergera. Wprowadzony do lecznictwa w maju 1955 roku, jako jeden z pierwszych leków przeciwlękowych. Pierwszym, najbardziej znanym preparatem handlowym był Miltown. Meprobamat po podaniu doustnym wykazuje działanie uspokajające i przeciwlękowe (dawki jednorazowe 0,2–0,4 g) oraz nasenne (dawki jednorazowe 0,4–0,8 g). Do czasu wprowadzenia benzodiazepin, które go stopniowo wyparły, był głównym przedstawicielem leków przeciwlękowych, szeroko stosowanym w lecznictwie psychiatrycznym. W porównaniu z benzodiazepinami meprobamat działa silniej nasennie, słabiej uspokajająco i przeciwlękowo. Wykazuje dużą toksyczność (niebezpieczeństwo niedokrwistości aplastycznej, agranulocytozy). Kumulując się w ustroju może prowadzić do zatruć. Powoduje częste i uciążliwe objawy uboczne, m.in. „zespół behawioralnej intoksykacji”. Obecnie lek ma znaczenie marginalne, na świecie stosowany rzadko, z tendencją wyraźnie spadkową.

W Polsce nie jest obecnie zarejestrowany żaden preparat leczniczy zawierający substancję czynną meprobamat. Dawniej były dostępne preparaty: Meprobamat i połączenie meprobamatu z bromkiem oksyfenoniowym: Spasmobamat Preparaty te były wytwarzane przez ówczesne Starogardzkie Zakłady Farmaeutyczne Polfa (obecnie ZF Polpharma S.A.) oraz ówczesne Łowickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (obecnie Nycomed Pharma Sp. z.o.o.).

Przypisy

Bibliografia

Ta sekcja od 2020-03 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do wiarygodnych źródeł. (Dodanie listy źródeł bibliograficznych lub linków zewnętrznych nie jest wystarczające). Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

• Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991.^{[potrzebny numer strony]}
• A. Chwalibogowska-Podlewska, J.K. Podlewski: Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XII.^{[potrzebny numer strony]}
• Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia, Podstawy farmakoterapii. PZWL, 1979.^{[potrzebny numer strony]}
• Vademecum Polfa. PZWL, 1972.^{[potrzebny numer strony]}
• Poradnik Terapeutyczny, pod redakcją Piotra Kubikowskiego. PZWL, 1975.^{[potrzebny numer strony]}