Metionina

Metionina
L-metionina	D-metionina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-4-(metylotio)butanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	skróty: Met, M
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11NO2S
Inne wzory	HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Masa molowa	149,21 g/mol
Wygląd	bezbarwne płatki
	Identyfikacja
Numer CAS	63-68-3 (enancjomer L); 348-67-4 (enancjomer D); 59-51-8 (racemat, tj. DL-metionina lub (±)-metionina)
PubChem	876
SMILES
	CSCC[C@H](N)C(O)=O
InChI
	InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
	InChIKey
	FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,34 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	48 g/dm³
Temperatura rozkładu	280 °C
Kwasowość (pKa)	pKCOOH 2,17
Zasadowość (pKb)	pKNH+; 3 9,27
Punkt izoelektryczny	5,74
	Podobne związki
Podobne związki	selenometionina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Metionina (skróty: Met, M) – organiczny związek chemiczny z grupy podstawowych aminokwasów białkowych. Jest obojętna elektrycznie. Obok cysteiny jest jednym z dwóch aminokwasów zawierających siarkę. Występuje w dużych ilościach w kazeinie mlekowej, białku jaj^[1]. Naturalnie występująca metionina ma zazwyczaj konfigurację L.

Należy do aminokwasów niezbędnych dla człowieka (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Uczestniczy w wielu reakcjach metylacji (S-adenozylometionina), a także w reakcjach metabolicznych, dostarczając grupy siarkowej. Nie tworzy mostków siarczkowych −S−S−, gdyż nie ma grup tiolowych −SH.

Metionina jest jednym z dwóch (obok tryptofanu) aminokwasów posiadających tylko jeden kodon – kodowana jest przez trójkę AUG^[a]. Jest to kodon o szczególnym znaczeniu, ponieważ jest odczytywany przez rybosom jako miejsce startu translacji – w efekcie u eukariontów metionina jest wbudowywana w koniec aminowy, jako pierwsza reszta aminokwasowa wszystkich białek^[5]. U prokariontów analogicznie pierwszą resztą aminokwasową jest N, która jednak zwykle jest usuwana w procesie modyfikacji potranslacyjnej^[6]. Reszty metioniny znajdujące się wewnątrz sekwencji aminokwasowej wbudowywane są z wykorzystaniem innego tRNA niż reszty inicjujące łańcuch^[7].

Metionina jest również prekursorem biosyntezy fitohormonu etylenu, szczególnie w trakcie dojrzewania owoców oraz w reakcji roślin na stres.

DL-Metionina jest stosowana jako dodatek do pasz w celu podniesienia ich wartości odżywczej (podobnie jak lizyna). Roczna światowa produkcja DL-metioniny wyniosła w 2005 r. 600 tys. ton (trzecie miejsce po kwasie glutaminowym i lizynie), a L-metioniny – 400 ton^[8].

Uwagi

↑ W mitochondriach ssaków metioninę koduje AUA^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 243, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 83, Boca Raton: CRC Press, 2002, s. 7-1, ISBN 978-0-8493-1556-5 (ang.).
↑ DL-Methionine (nr M9500) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-12-05].
↑ Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. VI uaktualnione, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 440, ISBN 978-83-200-3573-5 .
↑ Eukaryotic Translation, [w:] Mary K.M.K. Campbell Mary K.M.K., Shawn O.S.O. Farrell Shawn O.S.O., Biochemistry, wyd. 7, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2013, s. 342, ISBN 0-8400-6858-1 .
↑ Prokaryotic Translation, [w:] Mary K.M.K. Campbell Mary K.M.K., Shawn O.S.O. Farrell Shawn O.S.O., Biochemistry, wyd. 7, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2013, s. 332, ISBN 0-8400-6858-1 .
↑ Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. VI uaktualnione, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 447, ISBN 978-83-200-3573-5 .
↑ KarlheinzK. Drauz KarlheinzK. i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[5] W mitochondriach ssaków metioninę koduje AUA^[4].

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 243, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 83, Boca Raton: CRC Press, 2002, s. 7-1, ISBN 978-0-8493-1556-5 (ang.).

[3] DL-Methionine (nr M9500) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-12-05].

[Harper440-4] Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. VI uaktualnione, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 440, ISBN 978-83-200-3573-5 .

[Campbell342-6] Eukaryotic Translation, [w:] Mary K.M.K. Campbell Mary K.M.K., Shawn O.S.O. Farrell Shawn O.S.O., Biochemistry, wyd. 7, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2013, s. 342, ISBN 0-8400-6858-1 .

[Campbell332-7] Prokaryotic Translation, [w:] Mary K.M.K. Campbell Mary K.M.K., Shawn O.S.O. Farrell Shawn O.S.O., Biochemistry, wyd. 7, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2013, s. 332, ISBN 0-8400-6858-1 .

[Harper447-8] Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. VI uaktualnione, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 447, ISBN 978-83-200-3573-5 .

[Ullmann-9] KarlheinzK. Drauz KarlheinzK. i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).

[waregz-10] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-11] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[3]

[2]

[a]

[5]

[6]

[7]

[8]

[4]

[A]

[B]

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Metionina

Uwagi

Przypisy

Media użyte na tej stronie