PlWiki > Modafinil

Modafinil

enancjomery R (u góry) i S (u dołu)

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₅H₁₅NO₂S

Masa molowa

273,35 g/mol

Identyfikacja

SMILES
NC(=O)CS(=O)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

InChI
InChI=1S/C15H15NO2S/c16-14(17)11-19(18)15(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10,15H,11H2,(H2,16,17)
InChIKey
YFGHCGITMMYXAQ-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny^[1]

Temperatura topnienia	164–166 °C^[1]
logP	0,6^[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-11-04]

Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

N06BA07

Farmakokinetyka

Działanie	pobudzające
Okres półtrwania	15 h
Wydalanie	z moczem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Modafinil – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu stymulującym, używany w leczeniu narkolepsji, zmniejszenia senności wywołanej pracą zmianową lub bezdechem sennym oraz jako środek pobudzający. Lek ten nie ma działania narkotycznego, w przeciwieństwie np. do metylofenidatu.

Czas półtrwania leku w organizmie wynosi około 15 godzin. Zażywany jest zwykle zaraz po obudzeniu. Średnia dawka to 100–200 miligramów. Modafinil może powodować ból głowy. Nie jest do końca znany mechanizm działania leku, ale wiadomo, że nie działa euforyzująco^[2]. Modafinil jest inhibitorem zwrotnego wychwytu dopaminy i noradrenaliny, co oznacza, iż zwiększa stężenie tych neuroprzekaźników w przestrzeni synaptycznej. Strukturalnie modafinil nie jest podobny do żadnego z narkotycznych stymulantów jak amfetamina, metylofenidat czy kokaina, jednak wstępne badania pokazujące jego działanie na układ dopaminowy sugerują, że może mieć potencjał uzależniający^[3].

Prowadzone były badania nad przydatnością modafinilu w leczeniu szeregu zaburzeń, w tym zaburzeń funkcji poznawczych, depresji i ADHD^[4]. Mimo skuteczności, nie został zarejestrowany jako lek na ADHD z powodu przypadków ciężkiej toksyczności dermatologicznej. Do powszechnych działań niepożądanych należą bezsenność, ból głowy, nudności, nerwowość i nadciśnienie tętnicze^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Modafinil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00745 (ang.).
↑ DongsooD. Kim DongsooD., Practical Use and Risk of Modafinil, a Novel Waking Drug, „Environmental Health and Toxicology”, 27, 2012, DOI: 10.5620/eht.2012.27.e2012007, PMID: 22375280, PMCID: PMC3286657 .
↑ Nora D.N.D. Volkow Nora D.N.D. i inni, Effects of modafinil on dopamine and dopamine transporters in the male human brain: clinical implications, „Journal of the American Medical Association”, 301 (11), 2009, s. 1148–1154, DOI: 10.1001/jama.2009.351, PMID: 19293415, PMCID: PMC2696807 .c?
↑ Michael J.M.J. Minzenberg Michael J.M.J., Cameron S.C.S. Carter Cameron S.C.S., Modafinil: A Review of Neurochemical Actions and Effects on Cognition, „Neuropsychopharmacology”, 33 (7), 2007, s. 1477–1502, DOI: 10.1038/sj.npp.1301534 .
↑ R.R. Kumar R.R., Approved and investigational uses of modafinil: an evidence-based review, „Drugs”, 68 (13), 2008, s. 1803–1839, DOI: 10.2165/00003495-200868130-00003, PMID: 18729534 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Stymulanty

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-Metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N N N N N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

N06: Psychoanaleptyki

N06A – Leki przeciwdepresyjne

N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu zwrotnego monoaminy	dezypramina imipramina tlenek imipraminy klomipramina opipramol trimipramina lofepramina dibenzepina amitryptylina nortryptylina protryptylina doksepina ipryndol melitracen butryptylina dosulepina amoksapina dimetakryna amineptyna maproptylina chinupramina
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny	zymeldyna fluoksetyna citalopram paroksetyna sertralina alaproklat fluwoksamina etoperydon escitalopram
N06AF – Nieselektywne inhibitory monoaminooksydazy	izokarboksazyd nialamid fenelzyna tranylcypromina iproniazyd iproklozyd
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A	moklobemid toloksaton
N06AX – Inne	oksytryptan tryptofan mianseryna nomifenzyna trazodon nefazodon minapryna bifemelan wiloksazyna oksaflozan mirtazapina bupropion medyfoksamina tianeptyna piwagabina wenlafaksyna milnacipran reboksetyna gepiron duloksetyna agomelatyna deswenlafaksyna wilazodon ziele dziurawca wortioksetyna esketamina

N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe

N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo	amfetamina deksamfetamina metamfetamina metylofenidat pemolina fenkamfamina modafinil fenozolon atomoksetyna fenetylina deksmetylofenidat lisdeksamfetamina armodafinil solriamfetol
N06BC – Pochodne ksantyny	kofeina (w tym cytrynian kofeiny) propentofilina
N06BX – Inne	meklofenoksat pirytynol piracetam deanol fipeksyd cytykolina oksiracetam pirysudanol linopirdyna nizofenon aniracetam acetylokarnityna idebenon prolintan pipradrol pramiracetam adrafinil winpocetyna mebikar fenibut

N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków

N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami	amitrypylina melitracen fluoksetyna

N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu

N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy	takryna donepezyl rywastygmina galantamina ipidakryna
N06DX – Inne	memantyna liść miłorzębu japońskiego

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Modafinil

Przypisy

Media użyte na tej stronie