N,N,N-Trimetyloglicyna
| |||||||||||||||
 | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C5H11NO2 | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 117,15 g/mol | ||||||||||||||
| Wygląd | ciało stałe o słodkim smaku z metalicznym posmakiem; chlorowodorek betainy ma smak kwaśny | ||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||
N,N,N-Trimetyloglicyna (TMG, betaina), (CH3)3N+CH2CO2− – organiczny związek chemiczny z grupy betain, pochodna aminokwasu glicyny. Wykryta została po raz pierwszy w burakach cukrowych Beta vulgaris w XIX w. (stąd nazwa betaina). Z czasem określenie betainy rozszerzyło swoje znaczenie na całą klasę związków tego typu[1], a samą trimetyloglicynę wyróżnia się nazwą betaina glicynowa. Jest produktem ubocznym przemysłu cukrowniczego. Izoluje się ją za pomocą krystalizacji w formie chlorowodorku.
Struktura i reakcje
Trimetyloglicyna jest czwartorzędową solą amoniową występującą jako jon obojnaczy (zwitterjon)[1], czyli związek posiadający jednocześnie fragment anionowy oraz kationowy, w szerokim zakresie pH. Mocne kwasy (np. HCl, HNO3, H2SO4, HBF4) przekształcają TMG w odpowiednie sole, np. rekcja z HCl daje chlorowodorek betainy[2]:
- (CH3)3N+CH2CO2− + HCl → [(CH3)3N+CH2COOH]Cl−
Stała dysocjacji formy sprotonowanej, (CH3)3N+CH2COOH, wynosi 0,02 (pKa = 1,68)[3].
Otrzymywanie
Betainę otrzymuje się z produktów spożywczych w formie właściwej betainy lub pokrewnego związku, choliny ([HOCH2CH2N+(CH3)3)]X−). Szczególnie wysoką zawartość betainy bądź choliny mają pszenica, szpinak, buraki cukrowe, a także skorupiaki.
Fizjologia
Betaina ma trzy poznane funkcje fizjologiczne u ssaków:
- Jest organicznym osmolitem akumulującym się w komórkach nerkowych dla zbalansowania hipertoniczności zewnątrzkomórkowej.
- Działa jako szaperon stabilizujący strukturę białek w warunkach denaturujących.
- Służy jako donor grup metylowych podczas syntezy metioniny z homocysteiny, sama przekształcając się przy tym w dimetyloglicynę[4].
Cholina jest przekształcana w betainę w wątrobie i nerkach w dwuetapowym procesie enzymatycznym. W pierwszym etapie reszta alkoholowa choliny utleniana jest do aldehydu przez mitochondrialną oksydazę cholinową (dehydrogenazę cholinową, EC 1.1.99.1). Aldehyd betainowy utleniany jest następnie do betainy w mitochondriach lub cytoplazmie przez dehydrogenazę aldehydu betainowego (EC 1.1.1.8).
Zastosowania
Medycyna
Betaina stosowana jest w leczeniu wysokiego poziomu homocysteiny (hiperhomocysteinemii)[5]. Chlorowodorek betainy stosowany jest jako środek wspomagający trawienie, szczególnie skuteczny u osób z niedostatecznym wytwarzaniem kwasu solnego w żołądku.
Hodowla zwierząt
W kombinacji z lizyną zużywana jest w ilościach tonowych jako dodatek do paszy zwierząt rzeźnych, przyspieszający przyrost masy mięśni. W hodowlach łososi stosowana jest jako środek obniżający ciśnienie osmotyczne komórek podczas przenoszenia zwierząt z wody słodkiej do słonej.
Biologia molekularna
Betaina stosowana jest jako związek wspomagający w reakcji łańcuchowej polimerazy (PCR) i innych reakcjach opartych o polimeryzację DNA, np. sekwencjonowanie DNA. Jest to związek izostabilizujący, wyrównujący temperatury topnienia DNA wynikające z różnej trwałości par GC i AT[6].
Suplementacja sportowa
Betaina jest wykorzystywana jako suplement zapobiegający odwodnieniu podczas długich treningów. Stosuje się ją w sportach wytrzymałościowych i siłowych, jako komponent odżywek przedtreningowych[7].
Przypisy
- ↑ a b betaines, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.B00637, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ Cinzia Chiappe, Sunita Rajamani, Felicia D'Andrea, A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chem.”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI: 10.1039/C2GC35941C (ang.).
- ↑ Edwin Chrystiuk i inni, Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (1), 1986, s. 163, DOI: 10.1039/p29860000163 (ang.).
- ↑ J.A. Muntz, The inability of choline to transfer a methyl group directly to homocysteine for methionine formation, „Journal of Biological Chemistry”, 182 (2), 1950, s. 489-499 [dostęp 2019-04-24] (ang.).
- ↑ Pål I. Holm i inni, Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans, „Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology”, 25 (2), 2005, s. 379–385, DOI: 10.1161/01.ATV.0000151283.33976.e6, PMID: 15550695 (ang.).
- ↑ W.A. Rees i inni, Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting, „Biochemistry”, 32 (1), 1993, s. 137–144, DOI: 10.1021/bi00052a019, ISSN 0006-2960, PMID: 8418834 [dostęp 2019-04-24] (ang.).
- ↑ Betaina - co to jest, co daje i jak ją stosować?, sportodzywki.pl, 30 maja 2022 [dostęp 2022-06-02] (pol.).
Linki zewnętrzne
- Baza danych zawartości choliny w produktach żywnościowych. nal.usda.gov. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-01-20)]. (ang.)
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Trimethylglycine, Betaine
Ball-and-stick model of the betaine (trimethylglycine) molecule, C5H11NO2.
X-ray crystallographic data from J. Mol. Struct. (1999) 447, 23-29.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.