N,N-Dietylo-m-toluamid
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C12H17NO | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 191,27 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bursztynowa ciecz, praktycznie bez zapachu | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
N,N-Dietylo-m-toluamid, DEET – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, metylowa pochodna benzamidu. Stosowany jako środek odstraszający owady, np. komary, meszki, muchy końskie, kleszcze lub muchy tse-tse oraz jako środek owadobójczy.
Ochrona przed owadami
Czas ochrony po naniesieniu DEET na skórę lub ubranie zależy od stężenia związku w preparacie[5][6]. Według badań wyższe niż 50% stężenia DEET nie wydłużają istotnie czasu ochrony przeciw komarom[7].
DEET nie powinien być stosowany u noworodków do 2 miesiąca życia[6]. Repelentem o podobnej skuteczności co DEET jest ikarydyna (2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan sec-butylu)[8].
Historia
N,N-Dietylo-m-toluamid został opracowany przez chemików armii USA, po doświadczeniu zdobytym w walkach w wilgotnych lasach zwrotnikowych podczas II wojny światowej. Pierwsze wojskowe zastosowanie miało miejsce w 1946 roku, a cywilne – w 1957 roku. Pierwotnie DEET testowano jako środek owadobójczy w rolnictwie, w następstwie czego rząd USA zastosował go w warunkach wojennych, szczególnie w Wietnamie i okolicznych regionach.
Mechanizm działania
Odstrasza owady, bez zabijania ich. Badania z lat 1997–2008[9][10] wskazują, że prezentuje silnie nieprzyjemny dla nich zapach zlokalizowany na powierzchni, którą nim pokryto, jednakowo dla samic, jak samców. Nie ingeruje w postrzeganie przez nie dwutlenku węgla, jak przypuszczano wcześniej[11][12].
Przypisy
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-178, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c d Diethyltoluamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).
- ↑ a b c N,N-Diethyl-m-toluamide (nr PS902) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ N,N-dietylo-m-toluamid (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
- ↑ B.M. Matsuda i inni, Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant Pelargonium citrosum as a repellent against populations of Aedes mosquitoes, „J Am Mosq Control Assoc”, 12 (1), 1996, s. 69–74, PMID: 8723261 (ang.).
- ↑ a b Insect Repellent Use and Safety, Centers for Disease Control and Prevention [dostęp 2009-06-01] (ang.).
- ↑ Pre- and Post-travel General Health Recommendations, [w:] CDC Health Information for International Travel (Yellow Book), Paul M. Arguin (red.), Phyllis E. Kozarsky (red.), Christie Reed (red.), Elsevier, 2008, ISBN 978-0-323-04885-9 [dostęp 2009-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2009-06-10] .
- ↑ S.P. Frances i inni, Field Evaluation of Repellent Formulations Against Daytime and Nighttime Biting Mosquitoes in a Tropical Rainforest in Northern Australia, „Journal of Medical Entomology”, 39 (3), 2002, s. 541–544, DOI: 10.1603/0022-2585-39.3.541, PMID: 12061453 (ang.).
- ↑ For mosquitoes, DEET just plain stinks, [w:] Boston Globe (USA) [online], 18 sierpnia 2008 [dostęp 2013-06-25] [zarchiwizowane z adresu 2009-07-03] (ang.).
- ↑ Zainulabeuddin Syed , Walter S. Leal , Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 105 (36), 2008, s. 13598–13603, DOI: 10.1073/pnas.0805312105, PMID: 18711137, PMCID: PMC2518096 (ang.).
- ↑ Anna Petherick , How DEET jams insects’ smell sensors, [w:] Nature News, 13 marca 2008, DOI: 10.1038/news.2008.672 (ang.).
- ↑ Mathias Ditzen , Maurizio Pellegrino , Leslie B. Vosshall , Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET, „Science”, 319 (5871), 2008, s. 1838, DOI: 10.1126/science.1153121, PMID: 18339904 (ang.).
Linki zewnętrzne
- DEET General Fact Sheet – National Pesticide Information Center (informacje ogólne dot. DEET-u na stronie Narodowego Centrum Informacji o Pestycydach, USA) (ang.)
- West Nile Virus Resource Guide – National Pesticide Information Center (informacje prewencyjne i ogólne dot. Gorączki Zachodniego Nilu na stronie Narodowego Centrum Informacji o Pestycydach, USA) (ang.)
- Health Advisory: Tick and Insect Repellents, New York State. health.state.ny.us. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-31)]. (informacje prewencyjne i ogólne dot. środków odstraszania owadów, Służba Zdrowia Stanu Nowy Jork, USA) (ang.)
- DEET. US Environmental Protection Agency, 2016. [dostęp 2016-06-12]. (ang.).
- Review of scientific literature on DEET. gulflink.osd.mil. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-10)]. (from a RAND Corporation report on Gulf War illnesses) (report centrum badawczego RAND w USA nt. literatury naukowej w temacie DEET w zestawieniu z dolegliwościami i chorobami na które cierpią kombatanci I wojny w Zatoce Perskiej) (ang.)
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Structure of diethyltoluamide (DEET)