Nadtlenek benzoilu
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C14H10O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 242,23 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały proszek lub kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.
W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku[7]. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem[8][9][a]. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego[12][13].
Zastosowanie
Chemia
Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu[7] lub polimeryzacji[14].
Medycyna
Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.
Wskazania
- trądzik młodzieńczy
- ropne zakażenia skóry
- nasilony łojotok
Przeciwwskazania
- nadwrażliwość na lek
Działania niepożądane
- zaczerwienienie skóry
- nadmierne złuszczanie się skóry
- świąd skóry
Preparaty
- Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
- Akneroxid 5 i 10%
- Benzacne 5 i 10%
- Oxy
- Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
- Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
- Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
- Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
- Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
- Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
- Lubexyl
- Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)
Uwagi
Przypisy
- ↑ Benzoyl peroxide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7187 (ang.).
- ↑ a b c d e David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-42, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b Nadtlenek benzoilu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
- ↑ POCH S.A: Karta charakterystyki substancji. 2008-06-01. [dostęp 2013-10-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-10-04)].
- ↑ a b Benzoyl peroxide (nr B2030) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 83-204-0579-3.
- ↑ Companies mentioned. W: Organic Peroxide Market by Type, Applications & Geography – Global Industry Trends & Forecasts to 2020. www.researchandmarkets.com, 2015.
- ↑ nadtlenek benzoilu 75%. Novichem. [dostęp 2016-05-25].
- ↑ Ogromny słup dymu i wielka ewakuacja. Pożar hali produkcyjnej z chemikaliami w Chorzowie. polskieradio.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
- ↑ Pożar w Chorzowie: Spaliła się hala Novichemu z nadtlenkiem benzolilu. Dziennikzachodni.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
- ↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2011-06-22].
- ↑ nadtlenek benzoilu. Karta charakterystyki produktu POCH SA, 2008. [dostęp 2016-05-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-30)].
- ↑ Politechnika Warszawska: Przemysłowe metody otrzymywania związków wielkocząsteczkowych. [dostęp 2013-10-02].
Linki zewnętrzne
- Benzoyl peroxide. International Agency for Research on Cancer. [dostęp 2010-07-17].
- Nadtlenek dibenzoilowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Autor: Asphalt91, Licencja: CC BY-SA 3.0
Nadtlenek benzoilu w probówce.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for explosive substances
The hazard symbol for explosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.