Nandrolon

Nandrolon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 17β-hydroksyestr-4-en-3-on lub (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroksy-13-metylo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3(2H)-on Inne nazwy i oznaczenia Nandrolonum, Norandrostenolone, Nortestosterone, Nortestrionate, Oestrenolone
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H26O2
Masa molowa	274,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	434-22-0
PubChem	9904
SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 InChIKey NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 124-125 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H312, H332 Zwroty P P280 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/21/22 Zwroty S S22, S24/25, S36/37/39 Numer RTECS KG7964000
Podobne związki
Pochodne	cykloheksylopropionian, cyklopentanopropionian, dekanian, fenylopropionian, heksanian, heksyloksyfenylopropionian, propionian, undekanian, wodorobursztynian, laurynian, sól sodowa siarczanu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A14 AB01 S01 XA11

Nandrolon (19-nortestosterone) – organiczny związek chemiczny z grupy sterydów anabolicznych, lek o działaniu anabolicznym i androgennym. Dostępny handlowo w postaci estrów. Spośród 11 pochodnych nandrolonu najczęściej spotykany jest dekanian, rzadziej fenylopropionian. W Polsce występował w latach 80. i 90. XX wieku jako fenylopropionian pod nazwą Nerabolil (Gedeon Richter, 25 mg) importowany z Węgier. Obecnie oficjalnie dostępna jest pochodna dekanianowa pod nazwą Deca-Durabolin (50 mg, Organon) oraz siarczan Keratyl (5 ml, Bausch & Lomb).

Działanie

Jak większość sterydów anabolicznych przyspiesza syntezę białek, zwiększa mineralizację i rozrost kości, pobudza łaknienie. Podany doustnie nie działa.

Wskazania

Zalecany jest w stanach ujemnego bilansu azotowego, np. w okresie przed i pooperacyjnym, przy osteoporozie, gośćcu, złamaniach, oparzeniach, po radioterapii, w stanach niedożywienia i wyniszczenia oraz rekonwalescencji. Najbardziej jest rozpowszechniony w postaci iniekcji domięśniowych, jednak produkowane są również preparaty stosowane domiejscowo, tj. krople do oczu stosowane w wypadku potrzeby przyspieszenia gojenia powierzchni gałki ocznej.

Interakcje

Ogólnie, przeciwwskazania i działania niepożądane są takie same jak w wypadku testosteronu. Może wzmagać działanie leków przeciwzakrzepowych i insuliny.

Środek dopingujący

Nandrolon, ze względu na swoje korzystne właściwości, jest jednym z najbardziej popularnych środków dopingujących używanych w sporcie wyczynowym^[2]. Najczęściej jest to dekanian nandrolonu. Jest on jednak dość długo wykrywalny w organizmie, co w przeszłości było przyczyną wielu „afer” dopingowych. W historii walki z dopingiem w sporcie światowym, najgłośniejsze przypadki wykrycia tego specyfiku związane były z następującymi nazwiskami:

• Ralf Möller – aktor i czołowy niemiecki kulturysta, którego zdyskwalifikowano po wykryciu nandrolonu na zawodach Arnold Classic w 1990^[3];
• Francois Botha – bokser zawodowy, mistrz świata organizacji IBF i WBF u którego nandrolon wykryto po zwycięskiej walce o mistrzostwo świata F w 1995^[4];
• Daniel Plaza – hiszpański lekkoatleta, mistrz olimpijski z Barcelony w 1992 roku i dwukrotny olimpijski medalista, nandrolon wykryto u niego w 1996 roku^[5];
• Petr Korda – czeski tenisista, wykrycie nandrolonu w badaniu przeprowadzonym po wygraniu Australian Open w 1998 roku^[6];
• Linford Christie – brytyjski sprinter i mistrz olimpijski z 1992 roku, u którego nandrolon wykryto w 1999 roku^[7];
• Roger Clemens – amerykański bejsbolista, u którego wykryto nandrolon po rozgrywkach ligowych w 2000 roku^[8];
• Guillermo Coria – argentyński tenisista u którego nandrolon wykryto u progu jego kariery w 2001. 19-letniego wtedy gracza ATP ukarał 2-letnią dyskwalifikacją, skrócona po odwołaniu do 7 miesięcy^[9].
• Josep Guardiola – hiszpański trener i były piłkarz u którego nandrolon wykryto w 2001 roku (skazany na 4-miesięczną dyskwalifikację, w 2007 roku oczyszczony z zarzutów)^[10].
• Barry Bonds – amerykański baseballista, który w 2006 roku przyznał się do stosowania nandrolonu od 1999 roku^[11];
• Shoaib Akhtar – pakistański krykiecista, u którego specyfik ten wykryto w 2006 roku^[12];
• Sean Sherk – mistrz MMA organizacji UFC z 2006 roku, którego pozbawiono tytułu po wykryciu nandrolonu^[13];
• Royce Gracie – brazylijski mistrz sztuk walki, nandrolon wykryto w jego organizmie w 2007 roku, w wyniku badania przeprowadzonego przed galą Dynamite!! w Los Angeles^[14];
• Juan Dixon – koszykarz NBA u którego środek ten wykryto w 2009 roku^[15];
• Starling Marte – dominikański baseballista zespołu Pittsburgh Pirates, u którego środek wykryto w kwietniu 2017^[16]

Specyfik ten wykrywano również u polskich sportowców, m.in. u długodystansowca Antoniego Niemczaka – w 1986 roku po zajęciu II miejsca w maratonie nowojorskim i ciężarowca, dwukrotnego wicemistrza olimpijskiego Szymona Kołeckiego. Obydwaj sportowcy twierdzili, że nandrolon został im zaaplikowany bez ich wiedzy w lekach podczas rekonwalescencji (u Niemczaka po operacyjnej ekstrakcji zęba, a u Kołeckiego po operacji kręgosłupa)^[17][18]. W 2006 podczas gali MMA w Stanach Zjednoczonych nandrolon wykryto u mistrza olimpijskiego w judo z Atlanty, Pawła Nastuli^[19].

W sierpniu 2016 roku, polska Komisja do Zwalczania Dopingu w Sporcie, ujawniła pozytywne wyniki badań na obecność niedozwolonych specyfików (nandrolon) u dwóch, czołowych polskich sztangistów, braci: Tomasza (mistrz Europy z Førdei w 2016) i Adriana (mistrz olimpijski z Londynu w 2012) Zielińskich. W tym czasie brali oni udział, jako reprezentanci kadry narodowej, w igrzyskach olimpijskich w Rio de Janeiro. Obydwaj zostali wykluczeni ze startów i w atmosferze skandalu powrócili do kraju^[20].

Bibliografia

• Jan K. Bolewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 537. ISBN 978-83-60135-51-8.

Przypisy