Nepetalakton

	Nepetalakton
	Nepetalakton
	cis-trans-nepetalakton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4,7-dimetylo-5,6,7,7a-tetrahydrocyklopenta[c]piran-1(4aH)-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O2
Masa molowa	166,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	21651-53-6
PubChem	92770
SMILES
	CC1CCC2C1C(=O)OC=C2C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.

Nepetalakton – organiczny związek chemiczny z grupy monoterpenów typu irydoidów. Występuje w olejkach eterycznych zawartych w kocimiętce (Nepeta cataria). Produkt naturalny jest mieszaniną głównie diastereoizomerów cis-trans (75%) i trans-cis (25%). Izomer mniejszościowy jest naturalnym atraktantem dla kotów^[1]. Stosowany jest też jako składnik repelentów przeciw owadom^[2], przy czym izomer trans-cis jest efektywniejszy przeciw karaluchom, natomiast wobec komarów oba izomery są równie skuteczne^[3].

Przypisy

↑ Bates, R.B., Sigel, C.W.. Terpenoids. Cis-trans- and trans-cis-Nepetalactones. „Experientia”. 19 (11), s. 564-565, 1963. DOI: 10.1007/BF02150988 (ang.).
↑ Neale, M., Beckley, M., Robinson, P.: Method and apparatus for insect repellant system (ang.). W: Google patents [on-line]. Patent US 20060083763, 2006.
↑ M. Wang, KW. Cheng, Q. Wu, JE. Simon. Quantification of nepetalactones in catnip (Nepeta cataria L.) by HPLC coupled with ultraviolet and mass spectrometric detection. „Phytochem Anal”. 18 (2), s. 157-160, 2007. DOI: 10.1002/pca.965. PMID: 17439017.