Ninhydryna

Ninhydryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,2-dihydroksy-1H-indeno-1,3(2H)-dion Inne nazwy i oznaczenia wodzian 1H-indeno-1,2,3-trionu 2,2-dihydroksyindan-1,3-dion 2,2-dihydroksyhydroinden-1,3-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H6O4
Masa molowa	178,14 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub proszek, starsze preparaty mają kolor żółty do brązowego
Identyfikacja
Numer CAS	485-47-2
PubChem	10236
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O
InChI InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H InChIKey FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,525 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalna (monohydrat)[1] Temperatura topnienia 250–258 °C (z rozkładem)
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26 Numer RTECS NK5425000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ninhydryna (wodzian triketohydrindanu) – organiczny związek chemiczny powszechnie używany jako niezwykle czuły wskaźnik chemiczny do wykrywania aminokwasów i amin pierwszorzędowych (tzw. odczynnik Abderhaldena).

Ninhydryna jest umiarkowanie rozpuszczalna w wodzie (1 – 5 g/dm³ w 20 °C) i alkoholach, słabo rozpuszczalna w eterze. Szkodliwa dla zdrowia.

W reakcji z amoniakiem i pierwszorzędową grupą aminową aminokwasów, peptonów, polipeptydów, amin oraz innych związków zawierających grupę NH₂ tworzy barwne związki (żółte, różowe, niebieskie). Barwa produktu zależy od struktury substratu aminowego i może być wskazówką analityczną.

Związek ten jest stosowany jako także wskaźnik przy ilościowym oznaczaniu aminokwasów.

(c) Arnij z niderlandzkiej Wikipedii, CC-BY-SA-3.0

ujawnione linie papilarne na papierze

Jest używana do ujawniania śladów linii papilarnych na papierze i powierzchniach porowatych.

Reakcja ninhydrynowa

Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.

Uproszczony mechanizm reakcji ninhydrynowej

Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz proliny oraz hydroksyproliny, przy których roztwór przyjmuje barwę żółtą.

Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzędowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina (CH₃)₃C-NH₂) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.

W kryminalistyce 0,1% roztwór w etanolu (lub metanolu) służy jako wywoływacz podczas ujawniania śladów linii papilarnych. Taki sam roztwór stosuje się w chemii analitycznej do spryskiwania płytek TLC w celu detekcji amin.

Przypisy

Bibliografia

• R. C. Medrud. The Crystal Structure of Ninhydrin. „Acta Cryst.”. B25, s. 213–220, 1969. DOI: 10.1107/S0567740869002032. 
• MacFadyen D.A., Fowler N., „On the mechanism of the reaction of ninhydrin with alpha-amino acids. 2. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions”, Journal of Biological Chemistry 186 (1): 13-22 1950 Dokument PDF
• Chem 212 – Organic Chemistry II Lecture: Mechanism: Reaction of Amino Acids with Ninhydrin