Nitrofurantoina
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C8H6N4O5 | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 238,16 g/mol | ||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Nitrofurantoina (łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.
Mechanizm działania
Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO2·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju[1][2]. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).
Zakres działania
Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:
- Escherichia coli
- Klebsiella species
- Enterobacter
- Salmonella
- Shigella
- Enterococcus faecalis
- Vibrio cholerae
Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np. Giardia lamblia.
Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species[3].
Oporność
Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.
Farmakokinetyka
Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.
Wskazania
- zakażenia bakteryjne dróg moczowych
- ostre i przewlekłe zapalenia pęcherza moczowego oraz moczowodów
Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek[4] oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.
Działania niepożądane
- wysypka skórna
- gorączka polekowa
- reakcje uczuleniowe (zwłaszcza u osób w podeszłym wieku)
- zaburzenia czynności wątroby
- zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty)
- uszkodzenie komórek nerwowych obwodowych, parestezja (przy długotrwałym stosowaniu)
- objawy ze strony układu oddechowego
- senność
- zawroty i ból głowy
- zabarwienie moczu na brunatno
- u pacjentów długo stosujących lek obserwowano także zwłóknienie płuc[5]
Postacie handlowe
- Furadantin – tabletki 50 mg
- Furadantin Retard – kapsułki 100 mg
- Furadantine – tabletki 50 mg
- Nitrofuratio Retard – kapsułki 100 mg
- Nitrofurantoin Retard-Ratiopharm – kapsułki 100 mg
- Nitrofurantoina – krążki 200 mg
- Piyeloseptyl – kapsułki 50 mg
- Siraliden – zawiesina 50 mg/5 ml; butelka 100 ml
Przypisy
- ↑ Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 595–597. ISBN 83-200-2376-9.
- ↑ Tu Y., McCalla DR. Effect of activated nitrofurans on DNA.. „Biochimica et biophysica acta”. 2 (402), s. 142–9, sierpień 1975. PMID: 1100114.
- ↑ Marian Zając, Ewaryst Pawełczyk: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Poznań: Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego, 2000, s. 643–644. ISBN 83-85439-74-9.
- ↑ RICHARDS WA., RISS E., KASS EH., FINLAND M. Nitrofurantoin; clinical and laboratory studies in urinary tract infections.. „A.M.A. archives of internal medicine”. 4 (96), s. 437–50, październik 1955. PMID: 13257939.
- ↑ Goemaere NN, Grijm K, van Hal PT, den Bakker MA. Nitrofurantoin-induced pulmonary fibrosis: a case report. „J Med Case Reports”, s. 169, 2008. DOI: 10.1186/1752-1947-2-169. PMID: 18495029.
Bibliografia
- Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 994–995. ISBN 83-200-2646-6.
Linki zewnętrzne
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Chemical structure of nitrofurantoin
Autor: Wedson, Licencja: CC BY 3.0
Nitrofurantoina - mechanizm działania