Nitrogliceryna

Nitrogliceryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) triazotan propano-1,2,3-triolu Inne nazwy i oznaczenia triazotan 1,2,3-propanotriolu, nitroglicerol, triazotan glicerolu, triazotan gliceryny, daw. trójazotan(V) gliceryny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H5N3O9
Inne wzory	C 3H 5(NO 3) 3
Masa molowa	227,09 g/mol
Wygląd	oleista, żółtawa, bezwonna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	55-63-0
PubChem	4510
DrugBank	DB00727
SMILES C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,5931 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 1,3 g/kg (25 °C)[3] 3,4 g/kg (80 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu i benzenie, dobrze w acetonie i chloroformie, mieszalny bez ograniczeń w eterze dietylowym[2] Temperatura topnienia 12,8 °C[2] 13,5 °C (odmiana rombowa, stabilna)[1] 2,8 °C (odmiana trójskośna, niestabilna)[1] Temperatura wrzenia 160 °C (20 hPa)[1] Temperatura rozkładu 218 °C (wybuchowo)[1][2] logP 2,20[1] Prężność pary 0,0005 Pa (25 °C)[4] 0,005 hPa (30 °C)[1] 0,015 hPa (50 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H200, H300, H310, H330, H373, H411 Zwroty P brak wiarygodnych danych Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] nitrogliceryna flegmatyzowana (>40%) Niebezpieczeństwo Zwroty H H201, H300, H310, H330, H373, H411 Zwroty P brak wiarygodnych danych NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] nitrogliceryna nieflegmatyzowana 3 2 4   Temperatura samozapłonu 270 °C[1][4] Numer RTECS QX2100000 Dawka śmiertelna LD50 105 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01DA02
Farmakokinetyka Działanie wazodylatacyjne

Nitrogliceryna, C
3H
5(ONO
2)
3 – organiczny związek chemiczny z grupy azotanów, ester kwasu azotowego i glicerolu, stosowany jako bardzo wrażliwy na uderzenia i inne bodźce materiał wybuchowy oraz lek z grupy nitratów, rozszerzający naczynia krwionośne (głównie żylne) podawany w ostrych napadach choroby niedokrwiennej serca w celu przerwania bólu wieńcowego^[7]. Wbrew nazwie potocznej nitrogliceryna jest estrem, a nie związkiem nitrowym (nie zawiera ugrupowań C−NO
2).

Ze względu na dodatni bilans tlenowy, nitrogliceryna zaliczana jest do tzw. I grupy materiałów wybuchowych, a przybliżone równanie reakcji jej rozkładu można przedstawić jako^[8]:

4C
3H
5(ONO
2)
3 → 6N
2↑ + 10H
2O↑ + 12CO
2↑ + O
2↑

Właściwości

• Detonuje z prędkością 8–8,5 tys. m/s (pomiar w rurze stalowej o średnicy 25 mm);
• Może detonować z małą prędkością 1,5–2 tys. m/s;
• Duża wrażliwość na bodźce mechaniczne: detonacja przy uderzeniu ciężarka 2 kg z wysokości 4 cm; niektórzy badacze donoszą o detonacji przy uderzeniu ciężarka 1 kg z wysokości 2 cm;
• Nie ulega reakcji łańcuchowej podczas normalnej detonacji, przez co ma ograniczone zastosowanie;

Po raz pierwszy została otrzymana przez włoskiego chemika Ascanio Sobrero w 1847 r. w procesie powolnego wkraplania gliceryny do mieszaniny stężonych kwasów: siarkowego oraz azotowego. Popularność zdobyła dzięki wynalazkom dynamitu i żelatyny wybuchowej dokonanym przez Alfreda Nobla w latach sześćdziesiątych XIX wieku. Otrzymywana jest przez estryfikację gliceryny mieszaniną nitrującą:

Składnik materiałów wybuchowych np. dynamitu i prochów bezdymnych, a także żelatyny wybuchowej. Ponieważ ma właściwości rozpuszczalnika organicznego, dodatni bilans tlenowy (wybuchając wytwarza pewne ilości tlenu) oraz przy tych właściwościach jest materiałem wybuchowym, stosuje się ją jako rozpuszczalnik lub dodatek do innych materiałów wybuchowych.

Nitrogliceryna i pochodne środki są stosowane jako leki (→ nitraty) w chorobach układu krążenia, w niedokrwiennej chorobie serca, gdyż powoduje gwałtowny rozkurcz mięśni gładkich, z których zbudowane są naczynia krwionośne, co powoduje obniżenie wysiłku serca, a także obniża powrót krwi żylnej do serca. Stosowana jest w formie 1% roztworu w etanolu – w większych stężeniach może być toksyczna.

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).