Nitroglikol

Nitroglikol
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) diazotan etano-1,2-diylu Inne nazwy i oznaczenia dwuazotan glikolu etylenowego, EGDN
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4N2O6
Inne wzory	(CH2ONO2)2
Masa molowa	152,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółtawa, oleista ciecz o słodkawym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	628-96-6
SMILES O=N(=O)OCCON(=O)=O
Właściwości Gęstość 1,49 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 6,8 g/l (20 °C) Temperatura topnienia -22 °C Temperatura wrzenia 114 °C (nie osiąga – eksploduje)
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Wybuchowy (E) Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R2, R26/27/28, R33 Zwroty S (S1/2), S33, S35, S36/37, S45
Podobne związki
Podobne związki	azotan metylu, nitrogliceryna, pentryt
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitroglikol (diazotan glikolu etylenowego), (CH₂ONO₂)₂ – organiczny związek chemiczny z grupy nitroestrów, pochodna glikolu etylenowego. Stosowany jako kruszący materiał wybuchowy.

Właściwości fizyczne, chemiczne i wybuchowe

W stanie czystym i w temperaturze pokojowej jest to oleista, bezbarwna, klarowna ciecz o gęstości 1,49 g/cm³. Rozpuszcza się w większości rozpuszczalników organicznych oprócz tetrachlorometanu (CCl₄) i benzyny.

Energia wybuchu nitroglikolu wynosi ok. 6,6 MJ/kg, co stanowi ok. 169% energii trotylu i przewyższa także energię wybuchu nitrogliceryny. W próbie Trauzla wydęcie bloku ołowianego wynosi 600 cm³ (z przybitką piaskową) lub 650 cm³ (z przybitką wodną) i są to jedne z najwyższych notowanych wartości spośród wszystkich znanych materiałów wybuchowych. Objętość gazowych produktów wybuchu to 737 dm³/kg. Podobnie jak nitrogliceryna, nitroglikol może detonować na dwa sposoby. Przy słabym pobudzeniu prędkość detonacji wynosi 1000–3000 m/s, natomiast przy silnym czynniku inicjującym i w mocnej osłonce prędkość ta wynosi od 6800–8300 m/s. Bilans tlenowy nitroglikolu wynosi 0%, co stanowi o jego przewadze w sile nad innymi materiałami wybuchowymi w stanie czystym. Jest także bezpieczniejszy w stosowaniu od nitrogliceryny.

Otrzymywanie

Nitroglikol otrzymywany jest w reakcji glikolu etylenowego z mieszaniną nitrującą:

(CH₂OH)₂ + 2HNO₃ --- H₂SO₄→ (CH₂ONO₂)₂ + 2H₂O

Do przemywania z kwasów odpadkowych używa się małych ilości wody, gdyż nitroglikol względnie dobrze się w niej rozpuszcza. Wydajność po przemywaniu wodą wynosi ok. 77% wydajności teoretycznej.

Innym sposobem otrzymywania nitroglikolu jest działanie kwasem azotowym na tlenek etylenu i estryfikacja otrzymanego produktu mieszaniną nitrującą. Metoda ta szerzej się nie przyjęła.

Zastosowanie

Mimo że jest silniejszy od nitrogliceryny oraz mniej wrażliwy na bodźce mechaniczne, nie znalazł takiego jak nitrogliceryna zastosowania w przemyśle ze względu na swoją dużą lotność (20 razy większą od nitrogliceryny). Jest czasem dodawany do dynamitów w celu otrzymania dynamitów niezamarzających. Glikol jest wtedy poddawany nitrowaniu (a ściślej: estryfikacji) razem z gliceryną.

W stanie czystym nie jest stosowany z takich samych powodów, co nitrogliceryna – ciekły stan skupienia utrudnia elaborację amunicji, a wrażliwość na bodźce mechaniczne stwarza niebezpieczeństwo przypadkowego wybuchu.

Działanie fizjologiczne

Tak jak pozostałe estry kwasu azotowego, nitroglikol po wziewie lub spożyciu powoduje rozkurcz mięśni gładkich w ścianie naczyń krwionośnych (wazodylatację), co obniża ciśnienie tętnicze krwi. Objawia się to bólem głowy, czasem bardzo dokuczliwym.